三苯基甲醇的合成

介绍

三苯基甲醇，化学式为C13H12O，属于苯酚的衍生物。它是一种白色结晶性粉末，具有芳香气味。它在有机溶剂中的溶解性较好，但在水中几乎不溶。作为一种多功能的化学中间体，它在医药、香料、染料和塑料工业中具有广泛的应用，尤其是在有机合成领域中，它作为关键的砌块参与多种化合物的合成过程。它的化学稳定性使其在储存和使用时相对安全，尽管它属于易燃物质，需要避免与氧化剂和酸性物质接触。

图一 三苯基甲醇

合成

将二苯基甲酮 (0.5毫摩尔)、5,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼烷 (1.0毫摩尔)、二-μ-氯双{2-[3-（2,6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-亚基]-3,5-二氟苯基-capa2C，C'}二钯（II） 催化剂(0.00025-0.0125 mmol/Pd0.0005-0.025 mmol)和K2CO3 (207毫克，1.5毫摩尔)装入用橡胶隔膜密封的10毫升螺旋盖试管中。试管被抽空，并回填氩气。这个顺序重复了五次。然后用注射器通过橡胶隔膜加入甲苯(1.0毫升)。在氩气流中，橡胶隔膜用特氟隆衬垫螺帽代替。将密封的试管放入预热至120℃的油浴中。将反应混合物搅拌18小时后，将反应混合物冷却至室温。将获得的粗产物通过硅胶柱用己烷/乙酸乙酯纯化。通过柱色谱(硅胶，己烷/EtOAc 4∶1)纯化粗产物，得到三苯基甲醇 (117 mg，90%)[1]。

图二 三苯基甲醇的合成

在室温下搅拌底物三甲硅基三苯基甲基醚(1毫摩尔)、离子液体[Dsim]HSO4 (6.5毫克，约0.02毫摩尔)在甲醇(2毫升)中的混合物。反应完成后(通过TLC监测)，蒸发溶剂，向混合物中加入水(1 毫升)，并剧烈搅拌。混合物经过纯化之后得到几乎纯的产品。将离子液体在65℃下真空干燥以除去水分，然后重复使用[2]。

图三 三苯基甲醇的合成2

参考文献

[1]Ryo A ,Mariko S ,Hiraku S , et al.NHC-coordinated palladacycle catalyzed 1,2-addition of arylboronates to unactivated ketones[J].Synthetic Communications,2019,49(9):1193-1201.

[2]Shirini F ,Khaligh G N ,Akbari-Dadamahaleh S .Preparation, characterization and use of 1,3-disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate as an efficient, halogen-free and reusable ionic liquid catalyst for the trimethylsilyl protection of hydroxyl groups and deprotection of the obtained trimethylsilanes[J].Journal of Molecular Catalysis. A, Chemical,2012,36515-23.