4-碘氰基苯的合成方法及用途

简介

4-碘氰基苯，也被称为对碘苯腈，是一种含有碘和氰基的芳香族化合物。其分子式为C₇H₄IN，分子量为229.02，常温下呈淡黄色至灰白色粉末状。该化合物具有良好的化学稳定性和热稳定性，能够在多种化学反应中保持其结构不变。由于其独特的化学性质，4-碘氰基苯在有机合成、医药中间体、材料科学等领域展现出广泛的应用潜力[1]。

4-碘氰基苯的性状

合成方法

在反应器中，加入适量的对碘苯乙酸（或其他含碘的苯甲酸衍生物）作为原料，同时加入溴化亚铜作为催化剂。为了促进反应的进行，还需加入乙腈（ACN）和N,N-二甲基乙酰胺（DMAc）组成的混合溶剂，体积比通常为2:1。在氧气氛围下，将反应体系加热至一定温度（如120°C），并持续搅拌数小时（如34小时）。反应结束后，将体系冷却至室温，并加入饱和氯化铵溶液进行洗涤，以去除反应中产生的杂质。随后，用乙酸乙酯等有机溶剂对产物进行萃取，并通过干燥、减压蒸馏等步骤去除溶剂，得到粗产品。最后，通过柱色谱等方法对粗产品进行分离纯化，即可得到高纯度的4-碘氰基苯。此外，还有其他多种合成方法，如利用对碘苯甲醛与氯化亚铜在乙腈和DMAc混合溶剂中的反应，通过类似的步骤也可制得4-碘氰基苯。这些方法的共同点在于利用芳基卤化物的活性碘原子与氰基化试剂反应，生成目标产物[2]。

用途

4-碘氰基苯作为一种重要的有机合成原料和中间体，在化学合成领域具有广泛的应用。由于其分子中含有碘和氰基两个活性官能团，可以通过多种化学反应转化为其他有用的化合物。例如，它可以与各种亲核试剂发生取代反应，生成新的芳香族化合物；也可以与金属催化剂反应，参与交叉偶联等高级有机合成反应。因此，4-碘氰基苯在合成复杂有机分子、药物分子以及功能性材料等方面具有重要的应用价值[1-2]。

参考文献

[1]庄新杰.液晶材料中间体4-碘氰基苯的合成及工业化研究[D].青岛科技大学,2004.

[2]徐方羲,林旭锋.抗抑郁药西酞普兰关键中间体4-碘氰基苯的制备工艺:CN200610154721.3[P].CN1962651[2024-07-06].