油胺的制备及应用

背景及概述

油胺是一种有机化合物，化学式为C18H35NH2，是油酸（一种脂肪酸）的不饱和脂肪胺。纯的油胺是无色油状液体，但商品油胺一般含有少量其他脂肪胺而呈微黄色。

化学性质

油胺可以和羧酸进行放热反应生成羧酸盐，生成的羧酸盐分子可以进一步失水生成酰胺类化合物。

图1 油胺的性状图

制备工艺

油胺主要的合成方法包括以卤代烃为原料的氨解法、以醇为原料的还原胺化法、以有机腈为原料的加氢还原法、以烯烃为原料的直接胺化法及羧酸的胺化法等。脂肪醇还原胺化法制备油胺的一个工业应用实例是乙醇胺(MEA)催化胺化法生产乙二胺(EDA)。原料液氨和乙醇胺先进入胺化反应器反应，得到的反应产物通过氨回收系统进行氨回收，剩余产物通过共沸精馏脱水。其中废水进入加压精馏塔进行乙二胺的回收，而经过脱氨、脱水得到的混合物进入脱重塔，塔顶得到的轻组分与废水中回收的乙二胺混合进行多次精馏，得到油胺以及其他副产品，塔釜得到混胺以及低聚物，通过多个精馏塔分离出各副产物。副产物以及未反应的原料在该工艺中可以进行循环利用，从而降低了油胺的回收能耗以及设备的投资。

用途

商业上油胺一般用作表面活性剂，或是表面活性剂的前驱体。在实验室中，油胺也可用于纳米粒子的合成。油胺既可作为反应中混合物的溶剂，也可作为配位剂以稳定纳米粒子的表面。油胺还可与金属离子形成配合物，改变金属前驱体的形貌，从而影响纳米粒子的合成动力学[1]。

毒性

油胺对小鼠（腹腔注射）的半数致死量LD50为888 mg/kg，但要注意的是油胺在NFPA 704标准的健康危害等级中被列为3级，因此仍需谨慎使用。

参考文献

[1]Mourdikoudis, Stefanos; Liz-Marzán, Luis M. Oleylamine in Nanoparticle Synthesis. Chemistry of Materials. 2013-05-14, 25 (9): 1465–1476.