L-丙氨酸乙酯盐酸盐的化学应用

L-丙氨酸乙酯盐酸盐是氨基酸L-丙氨酸乙酯的盐酸盐形式，它具有优异的化学稳定性和较好的水溶解性，在医药生产领域中主要用于生物化学基础合成试剂和药物分子合成过程中的杂质参照物，它可通过氨基单元的亲核性应用于氨基酸类活性分子的合成，例如有文献报道该物质可用于一氧化氮合酶抑制剂的制备。

结构特性

L-丙氨酸乙酯盐酸盐的化学本质为L-丙氨酸乙酯，它在化学合成领域中的应用主要集中于其结构中的氨基单元。有文献报道该物质可在碱性条件下和醛类物质发生缩合反应得到相应的亚胺类衍生物，这种反应在有机合成中常用于构建亚胺类分子骨架或引入烷基胺单元。

化学应用

在碱性条件下，L-丙氨酸乙酯盐酸盐可以与苄卤类化合物等发生亲核取代反应生成N-烷基化的衍生物，这种反应常用于改变分子的亲水性或增强其生物活性。

图1 L-丙氨酸乙酯盐酸盐的化学应用

在一个干燥的反应烧瓶中将2-氯甲基苯并咪唑(30.0 mmol)和L-丙氨酸乙酯盐酸盐(30 mmol)溶解在干燥的乙醇中。然后向上述反应混合物中加入碘化钾(30.0 mmol)，将所得的反应混合物加热至80℃，并在该温度下搅拌回流反应持续搅拌约3小时。向反应混合物中加入氢氧化钾(30.0 mmol)，然后继续搅拌反应混合物3小时。用薄层色谱法监测反应进度，反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后将反应混合物倒入碎冰中，用乙酸乙酯对反应混合物进行萃取，合并所有的有机层并将其用无水硫酸镁进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Sabithakala,T.;et al, Pharma Chemica 2016,8,187-192.