3-氟-4-氨基苯酚的应用与合成

介绍

3-氟-4-氨基苯酚是一种有机化合物，分子式为C6H6FNO。外观通常为黄色结晶固体，微溶于水，可溶于有机溶剂如醇、醚和氯仿。

3-氟-4-氨基苯酚

应用

3-氟-4-氨基苯酚可用于生产农药氟虫隆，是生产杀虫剂和除草剂的重要中间体，也是生产染发剂和抗菌活性剂的重要原料。

合成

3-氟-4-氨基苯酚的合成具体分为以下四个步骤[1]：

(1)将硝酸镍、氯化钯加入乙醇中，搅拌至完全溶解得到混合溶液，将钛酸丁酯加入乙醇中搅拌20分钟，硝酸镍、氯化钯、钛酸丁酯的摩尔比为15:3:100，然后加入混合溶液继续搅拌4小时，室温下静置老化10小时，转入真空烘箱中90℃下干燥4小时，然后放入马弗炉中空气氛围下升温至550℃焙烧3小时，冷却至室温后取出，研磨后过筛得到复合催化剂；

(2)将金属钠加入甲醇中搅拌至混合均匀得到质量浓度为8.7％的甲醇钠溶液，在三口烧瓶中加入2,4-二氟硝基苯和甲醇，通入氮气1小时后30分钟内滴加入甲醇钠溶液，滴加完之后45℃下回流反应5小时，蒸除甲醇后加入二氯甲烷，三口烧瓶中2,4-二氟硝基苯、甲醇、甲醇钠溶液、二氯甲烷的重量比为16:13:29:31，搅拌1小时后过滤去除氟化钠，蒸馏滤液去除二氯甲烷得到2-氟-4-甲氧基-硝基苯；

(3)将步骤(2)得到的2-氟-4-甲氧基-硝基苯、苯、氯化铝加入三口烧瓶中，45℃下回流反应11小时，冷却至室温后将反应溶液倒入冰水中，加入浓盐酸酸化后静置分为水层和苯层，去除水层后将苯层用活性炭脱色，旋转蒸发去除苯后得到3-氟-4-硝基苯酚粗品，将3-氟-4-硝基苯酚粗品加入水中搅拌成粗品水溶液，然后进行水蒸气蒸馏至馏出液透明为止，冷却至室温后析出黄色固体，将粗品水溶液用乙醚萃取3次，将黄色固体与3次萃取液合并后用硫酸钠干燥，蒸除溶剂后得到3-氟-4-硝基苯酚，2-氟-4-甲氧基-硝基苯、苯、氯化铝、冰水、水、乙醚的重量比为6:44:11:33:50:15；

(4)将重量比为6:18:1的步骤(3)得到的3-氟-4-硝基苯酚、乙醇以及步骤(1)得到的复合催化剂加入四口烧瓶中，通入氢气直至四口烧瓶内的氢气压力为0 .2MPa后开启搅拌，保持氢气压力，加热至45℃后搅拌反应2小时，冷却至室温后将得到的产物过滤，将滤液蒸除乙醇后减压蒸馏，得到3-氟-4-氨基苯酚。

参考文献

[1]叶芳. 一种3-氟-4-氨基苯酚的合成方法[P]. 浙江省：CN201610631489.1,2018-06-15.