3,4-二苄氧基苯甲醛的应用研究

理化性质

3,4-二苄氧基苯甲醛是一种化学物质，别名3,4-双(苄氧基)苯甲醛，分子式是C₁₈H₃₀O₂，分子量为278.4296，性状为灰白色固体。该化合物的物理性质包括：密度1.176g/cm³，熔点91-94℃(dec.)(lit.)，沸点492.4℃ at 760mmHg，闪点243.9℃，折射率1.627。3,4-二苄氧基苯甲醛常温常压下稳定，微溶于氯仿、乙酸乙酯等有机溶剂。至于储存方面，需要注意保持避光，阴凉干燥处密封保存。

分子结构

（1）摩尔折射率：95.33

（2） 摩尔体积（m3/mol）：270.5

（3）等张比容（90.2K）：709.9

（4）表面张力（dyne/cm）：47.4

（5） 极化率（10   -24cm 3）：37.79

应用

3,4-二苄氧基苯甲醛主要用作有机合成原料和医药中间体。

有机合成

3,4-二苄氧基苯甲醛可用于制备3,4-二羟基苯乙醇，产品收率高，可达90%以上。相应的方法所用原料及试剂毒性更小，无高毒三废产生，减少了环境污染，保护了生态环境。更加安全的同时，也更加廉价易得，并且方便存储，极大地减少了原料及运行成本[1]。

5,6-二羟基吲哚作为黑色素的重要前体，因其具有低毒，无副作用等特点，作为染料，香料及药物中间体被广泛使用。由于5,6-二羟基吲哚对氧气，pH等外部环境极为敏感，性质不稳定，较难获取合格的产品。研究表明，通过以3,4-二苄氧基苯甲醛为原料，经过硝化，环合等四步反应可以得到目标产物，利用缓冲溶液及保险粉保护酚羟基避免氧化变质，具有收率高，氧化副产物少等优势[2]。

医药合成

屈昔多巴（droxidopa）由日本住友制药（Sumitomo Pharmaceuticals）株式会社研制开发，于1989年8月在日本首次上市的用于与帕金森病（Parkinson’s disease，PD）、单纯性植物神经衰竭及多系统萎缩有关的、有征兆的神经性直立性低血压的治疗的药物。3,4-二苄氧基苯甲醛可作为医药中间体制备该药物。以3,4-二羟基苯甲醛为原料，通过苄氯进行羟基保护得到3,4-二苄氧基苯甲醛；3,4-二苄氧基苯甲醛与甘氨酸在L-苏氨酸醛缩酶/磷酸吡哆醛催化下发生不对称缩合反应并通过醋酸成盐得到L-苏赤式-3-(3,4-二苄氧基苯基)丝氨酸醋酸盐中间态，该中间态用水加热回流后得到中间体L-苏式-3-(3,4-二苄氧基苯基)丝氨酸，最后通过Pd/C将保护的苄基脱除制得屈昔多巴。本发明方法不仅缩短了反应步骤，简化了工艺，同时也使整个反应总收率明显提高，可以较大的缩减原料成本[3]。

参考文献

[1]刘勇,高淑馨,郝帅,等.一种制备3,4-二羟基苯乙醇的方法:CN202010069618.9[P].CN111233631A.

[2]叶梦丽,郭晶晶,马良秀.5,6-二羟基吲哚工艺优化探索[J].山东化工, 2022(009):051.

[3]陈剑戈,文小伟.一种屈昔多巴的制备方法:CN201611089785.X[P].CN106748854A.