2-三氟甲基苯甲酰氯的制备方法及用途

简介

2-三氟甲基苯甲酰氯是一种无色至浅黄色的液体，具有强烈的刺激性气味。它在常温下较稳定，但在高温、光照或强氧化剂的作用下容易发生分解。由于三氟甲基的强吸电子性，使得2-三氟甲基苯甲酰氯中的羰基碳原子具有较高的正电性，从而使其具有较强的亲电性。这种性质使得2-三氟甲基苯甲酰氯在有机合成中成为一种重要的中间体[1]。

2-三氟甲基苯甲酰氯的性状

制备方法

以邻三氟甲基苯甲酸为原料的制备方法：在反应釜中加入邻三氟甲基苯甲酸，然后加入氯化亚砜，在搅拌情况下加热回流一段时间。待反应完成后，蒸出剩余的氯化亚砜，得到的粗品进行减压蒸馏，即可得到2-三氟甲基苯甲酰氯。这种方法操作简单，但原料邻三氟甲基苯甲酸价格较高，成本较大。

以邻二甲苯为起始原料的制备方法：首先，将邻二甲苯和N,N-二甲基甲酰胺按一定比例加入氯化釜中，加热至一定温度后通入干燥氯气进行氯化反应。然后，将氯化液抽入氟化釜中，加入氟化助剂并通入氟化氢进行氟化反应。接着，将氟化液进行水解反应，得到邻三氟甲基苯甲醛粗品。最后，将邻三氟甲基苯甲醛粗品进行酰氯化反应，即可得到2-三氟甲基苯甲酰氯。这种方法原料成本低廉，但反应步骤较多，操作复杂[1-2]。

用途

有机合成中间体：由于2-三氟甲基苯甲酰氯具有活泼的酰氯官能团，它可以与多种化合物发生取代、加成、消除等反应，生成一系列具有特殊结构和性质的化合物。因此，在有机合成中，2-三氟甲基苯甲酰氯被广泛应用于制备各种药物、农药、染料等。

药物合成：2-三氟甲基苯甲酰氯在药物合成中具有重要的应用价值。它可以作为合成多种药物的重要原料，如抗生素、抗癌药物、抗病毒药物等。通过引入三氟甲基基团，可以改善药物的生物活性、药代动力学性质以及降低药物的副作用。

农药合成：在农药领域，2-三氟甲基苯甲酰氯也被广泛应用于合成具有高效、低毒、环保等优点的新型农药。这些农药对农作物害虫和杂草具有较好的防治效果，且对环境和人体健康的影响较小[1-2]。

参考文献

[1]阮朗.2-三氟甲基苯甲酰氯[J].农药译丛, 1992, 14(3):1.

[2]李全,黎星,杨兆峰,等.一种邻三氟甲基苯甲酰氯的合成方法:202111439287[P][2024-06-30].