间苯二甲酰肼的应用与合成

介绍

间苯二甲酰肼（Isophthalic dihydrazide），也称为m-Phthaloyldihydrazide，是一种有机化合物，化学式为C8H10N4O2，分子量为194.19。它是一种白色粉末状的固体。

图一 间苯二甲酰肼

应用

间苯二甲酰肼(IDH)属于芳香族二羧酸二酰肼交联剂，可与橡胶通过“桥联”反应产生作用，提高聚合物的耐热性，耐候性，机械性能等性能，将其用于工程机械子午线轮胎胎面基部胶中，可明显降低轮胎动态生热，增加传热速度，显著增加轮胎耐久性能，并且不影响其力学性能，具有较好的应用前景。它在合成领域中具有重要应用，可以用于合成多种化合物，包括药物、农药和功能材料。

合成

以往合成的缺点

该路线第一步是间苯二甲酸与过量甲醇在硫酸催化下，加热回流，生成间苯二甲酸二甲酯。第二步是由生成的间苯二甲酸二甲酯与水合肼以甲醇为溶剂加热回流4小时，生成产品间苯二甲酰肼，收率约50％左右。本路线产率低，需要经过两步反应，操作相对复杂，难以实现工业化生产。

图二 间苯二甲酰肼的传统合成

该路线是由间苯二甲酰氯与水合肼以乙醇为溶剂，80℃回流8‑10小时，收率约88％。本路线收率虽然好，但是成本较高，难以实现工业化生产。

图三 间苯二甲酰肼的传统合成2

新合成方法

针对以上合成的问题，江哲龙[1]等人提出一种合成的新方法。具体步骤如下：将100g(0 .45mol)间苯二甲酸二乙酯加热到80℃，再缓慢滴加37 .8g(0 .95mol)80％水合肼，反应3‑4小时，至间苯二甲酸二乙酯完全反应，冷却至室温，抽滤，干燥后得到产品81.2g，产率为93％。该方法在无溶剂条件下合成了间苯二甲酰肼，废液少，工艺绿色环保，操作简单，反应周期短，产率高。

图四 间苯二甲酰肼的合成

参考文献

[1]江哲龙,谢旭峰. 一种合成间苯二甲酰肼的新方法[P]. 浙江省：CN202210152493.5,2022-05-10.