多卤代吡啶衍生物——2-氯-5-氟-4-溴吡啶

简述

2-氯-5-氟-4-溴吡啶，含有氯、溴氟三种卤素原子的吡啶衍生物，其分子式为C₅H₂BrClFN，分子量为210.431。关于该物质，常温常压下表现为白色粉末，相对密度1.83g/cm³，折射率1.555，闪点和沸点分别为80.635℃和209.719℃ at 760 mmHg。

应用

杂环化合物种类繁多，数量庞大，在自然界中占有重要地位，而在所有含氮六元杂环中，吡啶类化合物因其在医药，农药，有机合成等众多方面表现出来的巨大价值，吸引着众多化学家不断探索符合绿色化学规则的全新的合成方法[1]。而我们本篇介绍的2-氯-5-氟-4-溴吡啶在吡啶骨架的基础上另有多种卤素原子，更加值得实验研究。

医药合成

吡啶衍生物如2-氯-5-氟-4-溴吡啶因其独特的化学结构，已被作为一类合成子广泛地应用于药物中间体的构建[2]。

金属有机

有机-无机杂化金属卤化物是近年来兴起的一类重要晶态材料，因其具有结构高度可调、组装工艺简便、光电性能优良等多重优势，其独特的结构可调性使得金属卤化物可以从孤立的零维(0D)结构、一维(1D)链、二维(2D)层再到三维(3D)网络结构。2-氯-5-氟-4-溴吡啶等多种吡啶化合物可以作为有机配体用于制备相应金属配合物，在不同的外部条件下，有机配体既可以以模板导向参与构筑，又可以以配位导向参与配位[3]。

有机合成

在光度分析显色剂或者络合滴定显色剂中，在吡啶环上引入卤素的衍生物（如2-氯-5-氟-4-溴吡啶）较为优越，同时溴代衍生物作为显色剂，具有较高的灵敏度[4]。

农药合成

人类真正合成的吡啶类农药是1955年ICI公司开发的敌草快和1958年开发的百草枯，从此这类农药开始迅猛发展。当前，含吡啶环化合物已成为农药开发的热点。从结构与性质上分析，吡啶是苯环的生物等排体，与苯环有着相似的结构和性质，但由于吡啶环有较好的内吸性，所以当用吡啶环取代苯环时，常常可以在明显提高生物活性的同时大幅度提高其效用。根据文献可知，氯代吡啶类除草剂在农业生产和生活中具有广泛应用，而2-氯-5-氟-4-溴吡啶在氯代的基础上还有其他卤素原子，可以进一步研究其在农药制备中的应用价值。

参考文献

[1]薛露露. 吡啶衍生物的绿色合成研究[D].华侨大学,2018.

[2]郑清云,邝代宏,张向阳.一种2,5–取代的吡啶类药物中间体的合成[J].湖南文理学院学报(自然科学版),2015,27(01):42-44.

[3]王依林. 吡啶衍生物构筑的杂化金属卤化物的结构及性能研究[D].青岛大学,2023.DOI:10.27262/d.cnki.gqdau.2023.001090.

[4]徐博刚,李景旺.溴代吡啶偶氮类特效指示剂5-Br-PADAP及3,5-diBr-PADAP的合成及应用[J].天津化工,2021,35(06):30-33.

[5]丁骞.几种氯代吡啶类除草剂的应用现状[J].安徽科技,2012(10):29-30.