2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺的应用及制备研究

背景及概述

2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺为白色或浅黄色粉末，是农药、医药中间体，是合成邻甲酰胺基苯甲酰胺类杀虫剂氯虫苯甲酰胺的一个重要中间体。

制备

本发明[1]公开了一种2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺的制备法，包括以下步骤：1)、3-甲基-2硝基苯甲酸甲酯与甲胺在低级醇中进行加热反应，得3-甲基-2-硝基苯甲酰甲胺；2)、将3-甲基-2-硝基苯甲酰甲胺与铁粉和酸在水中进行加热反应，得3-甲基-2-氨基苯甲酰甲胺；3)、将3-甲基-2-氨基苯甲酰甲胺与磺酰氯在惰性有机溶剂中进行加热反应，得2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺。采用本发明的方法制备2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺具有成本低、收率高、可操作性强的特点。

图1 2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺的合成反应式

实验操作：

2-氨基-3-甲基苯甲酸的制备

将10g(55 .2mmol)2-硝基-3-甲基苯甲酸溶于50g乙醇后置于氢化釜中，加入0 .4g

雷尼镍后关闭氢化釜，氮气置换3次后通入0 .2MPa氢气，开启搅拌升温至50℃反应4h。反应结束后趁热过滤回收雷尼镍，滤液减压蒸馏除去溶剂得2-氨基-3-甲基苯甲酸8 .2g，收率98 .3％。

2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸的制备

将8g(53mmol)2-氨基-3-甲基苯甲酸置于烧瓶中，加入40g二氯乙烷，开启搅拌，升温至50℃后缓慢通入4 .5g(63 .4mmol)氯气反应3h。反应结束后降至室温过滤得2-氨基-5- 氯-3-甲基苯甲酸(3)9 .6g，收率98 .1％。

2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸甲酯的制备

将9g(48 .6mmol)2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸置于烧瓶中，加入45g甲醇，开启搅拌，冰水浴降温至5℃开始滴加0 .95g(9 .7mmol)浓硫酸，滴加结束后升温回流反应8h。反应结束后蒸馏除去甲醇，加入10g水，室温打浆0 .5h后过滤得2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸甲酯9 .2g，收率95％。

2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的制备

将9g(45 .1mmol)2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸甲酯溶于36g甲醇后置于烧瓶中，开启搅拌，升温至45℃后缓缓通入1 .7g(54 .8mmol)甲胺气体反应6h。反应结束后蒸馏除去甲醇得到2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺8 .7g，收率97 .2％。

参考文献

[1]CN101492387B - 2-氨基-5-氯-n,3-二甲基苯甲酰胺的制备方法