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4-正辛氧基联苯-4-甲酸的化学性质

发布日期:2024/6/27 8:48:28

4-正辛氧基联苯-4-甲酸是一种苯甲酸类化合物,常温常压下为白色至类白色固体,具有显著的酸性可与常见的碱性物质结合成盐,它难溶于水和低极性的醚类有机溶剂但是可溶于二甲基亚砜和四氢呋喃。4-正辛氧基联苯-4-甲酸在化学合成领域中主要用作有机合成中间体和液晶材料的合成原料,它可通过羧基单元的化学转化活性应用于芳香醌类液晶材料的合成。

理化性质

4-正辛氧基联苯-4-甲酸的化学反应活性集中于其结构中的羧基单元,它可在酸性催化剂的作用下和醇类物质发生酯化反应得到相应的酯类衍生物,也可以在缩合剂例如DCC的作用下和有机胺类物质发生缩合反应得到相应的酰胺类衍生物。4-正辛氧基联苯-4-甲酸还可以在强还原剂例如四氢铝锂的作用下发生还原反应得到相应的苄醇类衍生物。4-正辛氧基联苯-4-甲酸不仅具有多样化的化学反应性质,还在有机合成、材料科学以及生物活性分子合成领域展示了广泛的应用前景,例如有文献报道该物质可用于抗真菌环脂六肽胺化合物的制备。

酰氯化反应

4-正辛氧基联苯-4-甲酸可在二氯亚砜的作用下发生酰氯化反应,可用于其酰氯衍生物的制备。

4-正辛氧基联苯-4-甲酸的酰氯化反应

图1 4-正辛氧基联苯-4-甲酸的酰氯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将4-正辛氧基联苯-4-甲酸(1.01 mmol)和SOCl2 (0.515 ml, 7.06 mmol)溶解于干燥的甲苯(1ml)溶液中,然后将所得的反应混合物在100℃下搅拌反应大约26小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后将其在真空下进行浓缩以除去剩余的SOCl2和甲苯溶剂,所得的剩余物即为目标产物分子酰氯衍生物,它可直接投入到下一步使用,无需进一步的纯化。[1] 

参考文献

[1] Mori, Takeshi; et al, Molecular Crystals and Liquid Crystals 2008,489,246-256.

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