4-氧丁酸甲基酯的溴化反应

4-氧丁酸甲基酯，英文名为Methyl 4-oxobutanoate，常温常压下为无色油状液体，具有特殊的刺激性气味，难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类有机溶剂。4-氧丁酸甲基酯是一种1，4-二羰基类化合物，具有多样的化学反应活性，主要用作有机合成中间体和医药分子原料，有文献报道该物质可用于喹唑啉类激酶抑制剂的制备。

理化性质

4-氧丁酸甲基酯结构中含有醛基单元和酯基结构，具有丰富的化学反应活性，其结构中的醛基和酯基单元可在还原剂的作用下发生还原反应，得到相应的1,4-二醇类衍生物。4-氧丁酸甲基酯还可与Wittig试剂发生烯基化反应，可得到相应的烯烃衍生物，此外它还可以与有机胺类物质发生缩合反应得到相应的亚胺衍生物。

溴化反应

图1 4-氧丁酸甲基酯的溴化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将液溴(180 g, 1.12 mol)缓慢地加入到4-氧丁酸甲基酯(123.6 g, 1.07 mol)在的干燥乙醚(1000 ml)和1,4-二恶烷(9.10 ml)溶液中，滴加时间持续大约持续3小时，在室温下搅拌反应混合物1小时。然后将反应混合物倒入二氯甲烷(1000 ml)中，再往其中缓慢地加入碳酸钙(250g, 2.50 mol)和碳酸氢钠(80 g, 0.95 mol)，所得的反应混合物在室温搅拌反应21小时。反应结束后将反应混合物通过过滤除去反应体系中的固体，然后将所得的反应滤液在减压下进行浓缩处理，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

4-氧丁酸甲基酯作为一种多功能的化合物，广泛应用于有机合成的中间体。它能够通过不同的反应途径，如还原、烯基化、缩合等，用于合成各种复杂的有机化合物，包括药物、农药、香料和功能性材料等。

参考文献

[1] Mortlock, Sweden Patent, Patent Number:WO2004058752.