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β-(丙烯酰氧)丙酸的合成与应用

发布日期:2024/6/26 9:49:48

β-(丙烯酰氧)丙酸,英文名为2-Carboxyethyl acrylate,常温常压下为无色粘稠液体,具有较为活泼的化学反应活性并且对氧化剂较为敏感,它在水中有一定的溶解性并且易溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类溶剂。β-(丙烯酰氧)丙酸是一种烷基羧酸类物质,常用作化学合成中间体和高分子聚合物的合成单体,在丙烯酸酯类高分子聚合物的结构改性中有一定的应用。

理化性质

β-(丙烯酰氧)丙酸结构中含有一个不饱和酯基单元和一个活性羧基结构,具有丰富的化学反应活性,其结构中的羧基单元可在硫酸的作用下和醇类物质发生酯化反应得到相应的酯类衍生物。β-(丙烯酰氧)丙酸结构中的双键单元可在钯碳加氢的作用下发生氢化反应,它也很容易发生聚合反应,可用于丙烯酸聚合物的制备。

合成方法

β-(丙烯酰氧)丙酸的合成方法

图1 β-(丙烯酰氧)丙酸的合成方法

在一个干燥的圆底烧瓶中将丙烯酸(100g;1.39摩尔)和吩噻嗪(0.1 g)进行混合,然后将反应混合物用氮气进行保护。所得的反应混合物在92℃下剧烈搅拌反应大约14小时。反应结束后直接将反应混合物在25°C的旋转蒸发器上使用机械真空泵去除多余的丙烯酸,所得剩余物即为目标产物分子β-(丙烯酰氧)丙酸,它无需进一步纯化即可投入到下一步使用。[1]

化学应用

β-(丙烯酰氧)丙酸作为有机合成的中间体,在药物合成和化学物质合成中具有重要的地位。通过调控其结构,可以合成具有不同功能和性质的化合物,如聚合物单体或药物前体。β-(丙烯酰氧)丙酸也广泛用于丙烯酸酯类高分子聚合物的结构改性研究,例如有文献报道该物质可用于聚(3-羟丙酸)基梳状聚合物的制备。通过调整其在聚合物链中的位置或引入不同的官能团,可以改变聚合物的性能如增强其附着性、耐磨性或生物相容性等。

参考文献

[1] Chudzik, Stephen J.; et al, United States Patent, Patent Number:WO2009005718.

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