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2-苄氧基-3-氟苯酚的甲基化反应

发布日期:2024/6/25 9:34:09

2-苄氧基-3-氟苯酚,英文名为2-(Benzyloxy)-3-fluorophenol,是一种苯酚类化合物,具有显著的酸性和酚类化合物的通用理化性质,它难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类有机溶剂。2-苄氧基-3-氟苯酚是一种卤代苯酚类化合物,主要用作有机合成中间体和医药化学原料,可用于多取代苯酚类功能有机分子的制备,例如有文献报道该物质可用于α1-肾上腺素受体拮抗剂的合成。

化学性质

2-苄氧基-3-氟苯酚结构中的酚羟基具有一定的酸性,可在碱性条件下转变为相应的酚氧负离子,该负离子具有一定的亲核性,可与多种亲电试剂例如烷基卤化物发生亲核取代反应可应用于酚醚类衍生物的制备。

甲基化反应

由于其参与亲核取代反应的能力,2-苄氧基-3-氟苯酚可与碘甲烷类物质发生亲核取代反应,可用于制备酚醚类衍生物。

2-苄氧基-3-氟苯酚的甲基化反应

图1 2-苄氧基-3-氟苯酚的甲基化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2-苄氧基-3-氟苯酚溶解于干燥的乙醇 (0.3 M)中,然后往上述反应混合物中缓慢地加入碘甲烷(1.2当量)。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应过夜,通过TLC点板监测反应进度,反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩以除去溶剂乙醇,所得的残余物用二氯甲烷稀释并用水洗涤反应混合物三次,然后合并所有的有机相并将其在减压下进行浓缩处理以除去有机溶剂,所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

2-苄氧基-3-氟苯酚作为一种重要的卤代苯酚类化合物,在有机合成和医药化学领域中具有广泛的应用前景。该物质可作为有机合成的中间体,可用于合成多取代苯酚类功能有机分子,可作为合成复杂生物活性分子的原料或中间体。

参考文献

[1] Pallavicini, M.;et al European Journal of Medicinal Chemistry,2006,41,1025-1040.

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