5-溴-2-氯异烟酸的合成与应用

概述

5-溴-2-氯异烟酸又被称作2-氯-5-溴异烟酸，5-溴-2-氯吡啶-4-甲酸，是一种常温常压下表现为白色至灰白色固体的化合物。该化合物的分子式为C₆H₃BrClNO₂，分子量为236.45。根据实验测定，5-溴-2-氯异烟酸的密度很大，约为1.917g/cm³，其他物理性质如沸点、闪点分别为419.3℃ at 760 mmHg，207.4℃。关于该化合物的储存条件需要保持避光， 惰性气氛。

合成方法

文献报道了一种医药原料5-溴-2-氯异烟酸的合成方法，以2,5-二氯吡啶为原料，在一定的溶剂和催化剂作用下利用置换法制得5-溴-2-氯吡啶，然后进一步通过羟基化，便生成目标物质5-溴-2-氯异烟酸。该合成方法简单，高效，并且操作安全，在具体生产中非常实用[1]。

应用

5-溴-2-氯异烟酸是用途广泛的有机合成中间体，特别是很多吡啶化合物的重要中间体。同时，它也是是许多药物合成的起始原料。

有机合成：三甲基硅烷化重氮甲烷催化酯化法合成5-溴-2-异烟酸甲酯。以5-溴-2-氯异烟酸为原料，在三甲基硅烷化重氮甲烷催化下与甲醇酯化合成5-溴-2-异烟酸甲酯，该工艺唯一的缺点是三甲基硅烷化重氮甲烷较贵，导致产品的合成成本较高。

药物合成：根据文献可知，吡啶类衍生物具有广谱的生物活性：抑菌、抗炎、治疗心血管类疾病、降血脂、抗血小板聚集、植物生长调节剂等活性。基于对专利文献cn1953748a和专利文献cn101210012a的研究报道，我们可以推测5-溴-2-氯异烟酸可能具有预防和治疗癌症的活性，同时其相关衍生物可能具有降糖、降血脂、降血压、抗癌、抑菌、抗病毒等活性[2]。

有关研究

液晶显示器已经成为平板显示的主流产品，液晶材料对于现代社会的发展至关重要，开发和研究新型液晶材料具有非常重要的意义。而含有分子间氢键的氢键液晶，由于在构筑和性能上有很大的优越性和灵活性，引起了人们的密切关注。有关研究表明， 以异烟酸为原料，通过醚化，还原，缩合，重氮化，偶合，酯化等反应，可以合成席夫碱型和偶氮型超分子液晶化合物[3]。 以该项研究为基础，可以探索5-溴-2-氯异烟酸在液晶材料领域的用途。

参考文献

[1]彭海燕.医药原料5-溴-2-氯异烟酸的合成方法:CN201410793598.4[P].CN105753780A.

[2]雍建平,卢灿忠.异烟酸衍生物及其制备方法和用途与流程.

[3]刘尚清.以异烟酸酯衍生物为氢键受体的液晶化合物的合成和表征[D].兰州交通大学,2011.DOI:10.7666/d.y1943381.