2,3-二氯氟苯的主要应用
发布日期:2024/6/20 13:30:12
简述
2,3-二氯氟苯又名1,2-二氯-3-氟苯,英文名称2,3-Dichlorofluorobenzene,分子式为C6H3Cl2F,分子量则是163.96。一般情况下,该化合物常表现为无色至微黄色液体,其密度比水大得多,数据为1.42 g/cm3,沸点和闪点分别为80℃和61℃。因此,该化合物在储存过程过程中需要注意温度。
合成方法
2,3-二氯氟苯可以2,3-二氯苯硼酸为原料制备得到,根据文献可知,目标产物的产率约为46%[1]。
应用
2,3-二氯氟苯常用作有机合成中间,进而制备其他化合物。
例如,文献公开了一种2,3-二氯苯甲醚的制备方法。具体的,以2,3-二氯氟苯为原料,依次进行以下步骤:1)2,3-二氯氟苯与甲醇钠甲醇溶液于20~80℃反应2~24h;甲醇钠甲醇溶液中的甲醇钠与2,3-二氯氟苯的摩尔比为1~4:1;2)步骤1)所得产物冷却后进行过滤,所得滤液减压蒸馏回收甲醇后,再加水搅拌处理,析出的白色晶体进行干燥处理,得2,3-二氯苯甲醚。采用上述方法制备2,3-二氯苯甲醚,符合绿色化学的理念,且具有收率高的特点[2]。综合国内外有关研究,2,3-二氯苯甲醚是制备一种利尿药--利尿酸(又称依他尼酸)的关键中间体。利尿酸还是打开血-迷路屏障的钥匙,有助于降低相关药物在耳蜗内的蓄积并挽救尚未被破坏的毛细胞[3]。
另外,2,3-二氯氟苯还可用于制备2,4-二氟-3,5-二氯硝基苯。相关的制备方法解决了现有2,4-二氟-3,5-二氯硝基苯合成反应选择性差等问题。具体的制备方法包括如下步骤:1)以2,3-二氯氟苯为原料,硝酸为硝化试剂,在硫酸的存在下得到2,3-二氯-4-氟硝基苯和2-氟-3,4-二氯硝基苯的硝化混合物;2)在氯化催化剂的催化下,往步骤1中的硝化混合物中通入氯气,得到2,3,5-三氯-4-氟硝基苯和2-氟-3,4,5-三氯硝基苯的氯化混合物;3)在氟化催化剂的催化下,步骤2中的氯化混合物与氟化钾氟化得到2,4-二氟-3,5-二氯硝基苯。本发明具有反应选择性好等优点[4]。
参考文献
[1]Vints, Inna; Gatenyo, Julia; Rozen, Shlomo Journal of Organic Chemistry, 2013 , vol. 78, # 23 p. 11794 - 11797.
[2]王农跃.2,3-二氯苯甲醚的制备方法:CN 201210553373[P].
[3]丁大连,蒋海燕,Sandra L.McFadden,等.利尿酸是打开血-迷路屏障的钥匙[J].中华耳科学杂志, 2004, 2(1):6.DOI:10.3969/j.issn.1672-2922.2004.01.012.
[4]易克炎,尹新,杨江宇,等.一种2,4-二氟-3,5-二氯硝基苯的制备方法.CN201910969087.6.
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