2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸的合成及用途

简介

2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸，作为一种重要的有机化合物，在化学领域具有显著的地位。其化学式为C12H8N2O4，分子量为244.20，CAS号为1802-30-8。这种化合物以其独特的分子结构和物理化学性质，在科研和工业领域都发挥着不可或缺的作用。2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸是一种白色或类白色结晶粉末，具有一定的熔点（约360℃）和相对密度（1.469g/cm³）。其分子结构中包含两个吡啶环，并通过5,5'位置的羧酸基团相连，形成了一种独特的联吡啶结构。这种结构赋予了它独特的化学性质，如良好的溶解性和反应活性[1-2]。

2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸的性状

合成

在浓硫酸中用K2Cr2O7氧化5，5’-二甲基-2，2’-联吡啶。将5,5'-二甲基-2,2'-联吡啶（5.00克，27.1毫摩尔）溶于250毫升圆底烧瓶中的125毫升浓硫酸中。在大约30分钟内加入重铬酸钾（24.0g，81.6mmol）。反应是非常放热的，因此，如果温度超过80°C，则通过冰浴冷却反应容器，以防止进一步氧化和不需要的副产物。当反应完成时，将烧瓶中的内容物倒入装满冰和水的1L烧杯中。通过过滤分离粗产物，在100毫升冷水中洗涤五次，在100毫克丙酮中洗涤一次。产品在60°C的空气中干燥。最终产物重量为6.24g2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸（产率：94%）PtCl2（H2bpydc）[2]。

用途

科研领域：由于其独特的分子结构和物理化学性质，2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸常被用作配体或中间体，参与各种化学反应和合成过程。在有机合成、配位化学、光化学等领域的研究中，它都发挥着重要的作用。

工业领域：2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸在医药、农药、染料等行业中也有广泛的应用。例如，它可以作为某些药物的原料或中间体，参与药物的合成过程；也可以作为农药的活性成分或辅助成分，提高农药的杀虫、杀菌或除草效果；此外，它还可以用于制备某些染料和颜料[2-4]。

安全性

虽然2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸在科研和工业领域都有广泛的应用，但在使用过程中也需要注意其安全性。该化合物具有一定的刺激性和毒性，对眼睛、呼吸道和皮肤都有刺激作用。因此，在使用时需要佩戴适当的防护设备，避免直接接触皮肤和眼睛。同时，也需要将其存放在阴凉、干燥、通风的地方，避免阳光直射和高温。

参考文献

[1]唐云志,王艳,谭育慧,等.2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸配合物的构筑,结构及性质研究[J].有色金属科学与工程, 2013, 4(4):6.

[2]区泳聪,钟均星,宋萦怡,等.两个基于2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸配体构筑的碱土金属配合物的合成、晶体结构及其光致发光性质[J].无机化学学报, 2016.

[3]曹志源,霍胜娟,王雷,等.铁电极表面2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸自组装膜缓蚀性能研究[J].电镀与精饰, 2016, 38(9):7.

[4]高科、程清蓉、潘志权.基于2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸配合物的合成及其表征[J].武汉工程大学学报, 2020, 42(5):5.