3-甲氧基-4-甲氧基羰基苯硼酸的碘化反应

3-甲氧基-4-甲氧基羰基苯硼酸，常温常压下为浅黄色固体粉末，它难溶于水和低极性有机溶剂但是可溶于四氢呋喃，二甲基亚砜和N,N-二甲基甲酰胺。3-甲氧基-4-甲氧基羰基苯硼酸是一种苯硼酸类化合物，具有丰富的化学反应活性，主要用作有机合成中间体，有文献报道该物质可借助硼酸单元和酯基结构的化学转化性质，应用于新型蛋氨酸肽酶抑制剂的制备。

化学性质

3-甲氧基-4-甲氧基羰基苯硼酸具有丰富的化学反应活性，它的化学反应活性主要集中于其结构中的硼酸单元和酯基结构，其中硼酸单元可在金属钯催化的作用下和芳基卤化合物发生交叉偶联反应，它也可以在常见的氧化剂例如双氧水，过硼酸钠的氧化作用下转变为相应的苯酚类衍生物。

碘化反应

3-甲氧基-4-甲氧基羰基苯硼酸可以在银催化剂的作用下和碘单质反应，生成相应的碘化衍生物，该碘化反应表现出很好的区域选择性和化学选择性。

图1 3-甲氧基-4-甲氧基羰基苯硼酸的碘化反应

在室温下，将单质碘(4.72 mmol, 1.00当量，0.30 M)缓慢地滴入到3-甲氧基-4-甲氧基羰基苯硼酸(4.72 mmol, 1.00当量)和硫酸银(2.36 mmol, 0.55当量)在干燥乙醇的 (15 mL)混合物中。当单质碘完全加入后，将所得的反应混合物在室温下搅拌反应直至碘色完全消失。反应结束后将所得的反应混合物通过硅藻土过滤以除去反应体系中的不溶性沉淀，将水(50 mL)加入滤液中并用乙酸乙酯(2 X 30 mL)萃取反应混合物。合并所有的有机层并将其用盐水洗涤，分离出有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行蒸发，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Zoubi, Raed M.; et al Organic Letters,2010,12,2480-2483.