3-氨基-4-甲基苯甲酰胺的还原反应

3-氨基-4-甲基苯甲酰胺，英文名为3-Amino-4-methylbenzamide，常温常压下为浅棕色固体粉末，具有微弱的碱性和较好的化学稳定性，它难溶于水和低极性有机溶剂但是可溶于强极性溶剂例如二甲基亚砜和醇类有机溶剂。3-氨基-4-甲基苯甲酰胺是一种苯甲酰胺类化合物，主要用作化学合成中间体和染料材料的合成原料，在基础化学研究和染料以及人造棉等工业生产领域中有一定的应用。

化学性质

3-氨基-4-甲基苯甲酰胺结构中的氨基单元具有较好的亲核性，它可在碱性条件下和常见的烷基卤化物发生亲核取代反应，得到相应的N-烷基化的衍生物。3-氨基-4-甲基苯甲酰胺可在强还原剂四氢锂铝的作用下发生还原反应得到相应的苯胺类衍生物。

还原反应

图1 3-氨基-4-甲基苯甲酰胺的还原反应

在一个干燥的反应烧瓶中将氢化铝锂(1M in THF, 13.3 mL, 13.3mmol)加入到3-氨基-4-甲基苯甲酰胺(1.0 g, 6.7 mmol)在干燥的四氢呋喃 (25 mL)溶液中。然后将所得的反应混合物加热至回流，并在回流状态下搅拌反应大约2小时。通过TLC点板检测反应进度，反应结束后将所得的反应混合物冷却至室温，然后小心地往上述反应混合物中加入水(2ml)和15%氢氧化钠(0.5 mL)，将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约30分钟。将反应混合物进行过滤并用Et2O彻底清洗，将所得的滤液在真空下进行浓缩蒸发至干燥即可得到目标产品。[1]

化学应用

3-氨基-4-甲基苯甲酰胺主要用作有机合成中间体和医药化学基础原料，借助其结构中的氨基单元和酰胺基团的化学转化性质，该物质可用于苯胺类生物活性分子的结构改性和合成，例如有文献报道该物质可用于磷酸二酯酶抑制剂的制备。

参考文献

[1] Murray, Christopher W.; et al ACS Medicinal Chemistry Letters 2015,6,798-803.