2-甲氧基-6-乙酰基吡啶的溴化反应

2-甲氧基-6-乙酰基吡啶，英文名为2-Acetyl-6-Methoxypyridine，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末，具有显著的碱性并且可与常见的酸性物质结合成盐，它难溶于水但是可溶于酸性水溶液和二甲基亚砜以及醇类有机溶剂。2-甲氧基-6-乙酰基吡啶是一种吡啶类化合物，在化学合成领域中主要用作有机合成中间体，可用于吡啶类有机配体和农药分子的制备。

化学性质

2-甲氧基-6-乙酰基吡啶具有较为丰富的化学反应活性，其结构中的甲氧基可在强酸性物质的作用下发生分解反应得到相应的吡啶酮类化合物。其结构中的酮羰基单元也可以在溴化试剂例如NBS的作用下发生溴化反应，在甲基上引入一个溴原子。此外，由于吡啶氮原子和羰基氧原子上都含有孤对电子，该物质可与多种金属离子发生配位，在金属有机化学基础研究领域中有一定的应用。

溴化反应

图1 2-甲氧基-6-乙酰基吡啶的溴化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将HBr(33%， 5体积)加入到2-甲氧基-6-乙酰基吡啶(1等量)在冰醋酸中的溶液(10体积)中。将得到的混合物冷却至0°C，然后将液溴(1.2当量)溶于醋酸(1体积)中，并将所得的溶液滴入上述反应混合物中。添加完成后，将所得的反应混合物加热至30°C，然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约1-2小时。反应结束后将反应混合物直接在真空下进行过滤产生的浆液，用乙醚(3卷)清洗滤饼三次，所得的固体在真空中进行干燥处理即可得到目标产物分子，值得说明的是由于反应体系是酸性的，该反应得到的产物往往是一种吡啶酸盐。[1]

化学应用

2-甲氧基-6-乙酰基吡啶结构中的吡啶环上氮原子和乙酰基上的羰基氧原子都含有孤对电子，使得该化合物具有一定的配位能力和反应活性，这种特性使其能够与多种金属离子形成配合物参与金属有机化学反应，在金属有机化学基础研究领域中有一定的应用。

参考文献

[1] Cakir, Sinem; et al Applied Organometallic Chemistry,2020, 34,e5499.