5-氟-2-羟基苯基硼酸的脱硼氢化反应

5-氟-2-羟基苯基硼酸，常温常压下为白色至类白色固体，具有微弱的酸性和较高的化学反应活性，不溶于水和乙醚，但是可溶于醇类有机溶剂。5-氟-2-羟基苯基硼酸结构中含有可多样性转化的硼酸单元和酚羟基基团，主要用作有机合成中间体和医药分子合成原料，在有机化学基础研究和多取代苯酚类生物活性分子的合成中有一定的应用。

化学性质

5-氟-2-羟基苯基硼酸结构中的硼酸单元可在双氧水的氧化作用下转变为相应的酚羟基结构，可用于含有双酚羟基单元的化合物的制备。该物质在化学合成领域中最为常见的合成应用即是它在金属钯催化剂的作用下和芳基卤化物之间的偶联反应，该类反应广泛地应用于具有大共轭体系的联萘类功能有机分子的合成。

脱硼氢化反应

图1 5-氟-2-羟基苯基硼酸的脱硼氢化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将5-氟-2-羟基苯基硼酸 (0.20 mmol)溶于干燥的二甲基亚砜中，然后将所得的反应混合物在空气氛围下于120℃下搅拌反应大约3h。用TLC和1H NMR对反应混合物进行监测，TLC和1H NMR分析反应混合物中硼酸完全消耗后，将所得的反应混合物冷却至室温，用水淬灭反应混合物。所得的混合粗体系用乙醚进行萃取，将有机层进行合并，然后将其用盐水进行洗涤。分离出有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩以去除溶剂。所得的残余物通过硅胶柱层析法纯化即可得到目标产物分子。[1]

用途

5-氟-2-羟基苯基硼酸在化学领域中主要用作有机合成中间体，它可借助酚羟基和硼酸单元的化学反应活性应用于氟苯类功能有机分子的合成，例如有文献报道该物质可用于氨基吲哚唑类钠离子通道抑制剂的制备。

参考文献

[1] Lee, Chun-Young; et al Journal of Organic Chemistry 2013,78,12154-12160.