2-异丙氧基苯硼酸的化学性质

2-异丙氧基苯硼酸，英文名为2-Isopropoxyphenylboronic acid，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有较好的化学稳定性，可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷。2-异丙氧基苯硼酸在化学合成领域中主要借助其结构中硼酸单元的转化活性应用于联苯类有机膦配体的合成。

化学性质

2-异丙氧基苯硼酸的化学反应活性主要集中于其结构中的硼酸单元，结构中的硼酸单元可在氧化剂的作用下转化为相应的羟基单元得到相应的苯酚类衍生物。此外，硼酸单元也可以在二醇的作用下转变为相应的硼酸酯单元。2-异丙氧基苯硼酸也可以在金属钯催化的作用下和有机卤化物发生交叉偶联反应，得到相应的联苯类衍生物。

偶联反应

图1 2-异丙氧基苯硼酸的偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2-异丙氧基苯硼酸(0.18 mmol)、氟化铯(0.3 mmol)、醋酸钯Pd(OAc)2 (0.005 mmol, 1.12 mg)和有机膦配体(0.02 mmol)进行混合，然后将反应混合物用氩气进行保护。在氩气氛围下往上述反应混合物中加入0.1 mmol的萘溴溶液，所得的反应混合物加热至回流，并将其在回流状态下搅拌反应大约72小时。反应结束后将所得的反应混合物冷却至室温，然后往上述反应混合物中加入二氯甲烷(5毫升)和水(5毫升)。将有机相和水层进行分离开，然后用二氯甲烷(35 ml)萃取水层三次。在无水Na2SO4上干燥合并的有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂。所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到偶联的目标产物分子。[1]

化学应用

2-异丙氧基苯硼酸作为苯硼酸衍生物，可用于合成联苯类有机膦配体。有机膦配体在金属有机化学中具有重要的配位能力和催化活性，可应用于有机合成和材料科学中。

参考文献

[1] Meskova, Michaela; et al Tetrahedron:Asymmetry,2013,24,894-902.