对氨基苯甲酰胺的合成

介绍

对氨基苯甲酰胺(别称红色基DB‑70)是一种重要的精细化工中间体，被广泛应用于染料行业。工业合成对氨基苯甲酰胺的一条重要的工艺路径为：以对硝基苯甲酸为原料，依次经酰氯化反应，缩合反应，还原反应，制成成品。

图一 对氨基苯甲酰胺

合成

以往合成的缺点

现有技术中，如专利号为201410380825.0的中国发明专利公开了一种对氨基苯甲酰胺的制备方法，其中，由对硝基苯甲酰胺制备对氨基苯甲酰胺的过程中，在反应容器中加入对硝基苯甲酰胺，催化剂和溶剂，开动搅拌，在温度0～100℃下，滴加浓度为50wt％～90wt％的水合肼，反应1～20h，然后过滤，去除催化剂，滤液冷却结晶，过滤，滤饼烘干，得对氨基苯甲酰胺。一方面，上述由对硝基苯甲酰胺制备对氨基苯甲酰胺的过程中，使用氢氧化铁或附着有氢氧化铁的材料为催化剂，反应结束后，需在较高温度下分离出催化剂，导致工艺复杂，且产品中含有微量的氢氧化铁或附着有氢氧化铁的材料，影响产品品质。另一方面，以水合肼为还原剂，生产成本较高。

新合成方法

申井会[1]等人提供一种对氨基苯甲酰胺的生产方法，以解决现有技术中存在的以对硝基苯甲酰胺为原料生产对氨基苯甲酰胺时，产品中含微量固体催化剂，且生产成本较高的技术问题。

配置质量浓度为10％的氨水溶液，取95g该氨水溶液，加入四口烧瓶中，升温至75℃，向四口烧瓶中滴加熔融的对硝基苯甲酰氯，至反应溶液的pH值降低至10以下。向四口烧瓶中同时滴加10％的NaOH溶液，分别调节反应溶液的pH值为10～11，至总计向四口烧瓶中滴加92.8g(0.5mol)熔融的对硝基苯甲酰氯。将反应溶液升温至85℃，保温1h。降温至室温，将料液进行过滤，得到固体对硝基苯甲酰胺与对硝基苯甲酰氯的混合物，液体为NaCl溶液，测试固体对硝基苯甲酰胺与对硝基苯甲酰氯的含量，测试NaCl溶液的氨氮含量。其反应产物纯度达到99.3％。且废水中的氨氮含量直接被降低至400mg/L左右，从根本上解决了对硝基苯甲酰胺生产废水处理困难、处理成本高的问题。向四口烧瓶内中加入500g水，加入对硝基苯甲酰胺50g，搅拌30分钟。加入外购工业级硫氢化钠36g(折100％含量)，继续搅拌30分钟后。冷凝管出口连入到碱吸收中开始升温。升温至70℃，保温60分钟。继续升温至回流100℃，分别回流4h、6h、8h、10h。降温至≤18℃后过滤。用≤18℃的冷水漂洗后放入烘箱中85℃烘干，得成品对氨基苯甲酰胺。

图二 对氨基苯甲酰胺的的合成

参考文献

[1]申井会,吴建良. 对氨基苯甲酰胺的生产方法[P]. 宁夏回族自治区：CN202111501698.1,2022-03-18.