哌嗪-1-甲酸叔丁酯醋酸盐:一种独特的有机分子
发布日期:2024/6/17 10:05:04
简介
哌嗪-1-甲酸叔丁酯醋酸盐,这种化合物的名称可能对于大多数人来说并不熟悉,但它却在化学领域有着不可忽视的地位。首先,让我们来了解一下它的结构。哌嗪-1-甲酸叔丁酯醋酸盐是由哌嗪分子、甲酸叔丁酯基团和醋酸根离子共同构成的。这种结构使得它具备了独特的化学性质[1]。
图1哌嗪-1-甲酸叔丁酯醋酸盐的性状
合成
在干燥氩气气氛下的schlenk烧瓶中,将0.23mmol(1eq)ω-TBDPS保护的三氟甲磺酸酯溶解在6mL干燥氯仿中。加入2-甲基-2-恶唑啉(587mg,6.91mmol,30eq),将反应混合物加热至60°C并搅拌。24小时后,加入212mg哌嗪-1-羧酸叔丁酯(1.14mol,5eq),将混合物再搅拌5小时,然后加入300mg K2CO3,搅拌过夜。冷却至室温后,将溶液注入10倍过量的冰冷乙醚中沉淀,并以4000rpm离心15分钟。倾析液相后,在温和的空气流下干燥固相并将其溶解在蒸馏水中。随后冷冻干燥得到所需的聚合物。TBDPS-O-(CH2)12-[N(COCH3)CH2CH2]35-NC4H8N-Boc(6)的制备。聚合物由(2)(125mg,0.22mmol,1eq)和2-甲基-2-恶唑啉(650mg,7.65mmol,35eq)合成。40小时后,通过加入哌嗪-1-羧酸叔丁酯(406mg,2.18mmol,10eq)终止阳离子聚合纯化得到标题化合物哌嗪-1-甲酸叔丁酯醋酸盐[2-3]。
用途
在有机合成领域,哌嗪-1-甲酸叔丁酯醋酸盐可以通过酯交换反应、酰化反应等反应生成多种复杂的有机化合物。这些化合物在药物合成、农药合成等领域具有广泛的应用价值。例如,一些抗癌药物、抗病毒药物等都需要用到这类化合物作为原料或中间体。其次,在药物合成领域,哌嗪-1-甲酸叔丁酯醋酸盐可以作为药物分子的骨架或结构单元,通过与其他化合物发生反应,生成具有特定生物活性的药物分子。这些药物分子在治疗各种疾病方面具有重要的应用价值。例如,一些抗菌药、镇痛药等都需要用到这类化合物作为原料或合成中间体[1-3]。
参考文献
[1]周海鹏,黄湧,韩珂珩,等.哌嗪-1-甲酸叔丁酯醋酸盐的制备方法:201810214859[P][2024-06-02].
[2]周军民,韩超,李治亚,等.一种哌嗪-1-甲酸叔丁酯醋酸盐的制备方法及应用:202311297390[P][2024-06-02].
[3]张培权,肖贻崧,张守南,等.哌嗪-1-甲酸叔丁酯醋酸盐的合成方法:CN201110001314.X[P].
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