4-氨基-2,6-二氯吡啶的合成及用途

简介

4-氨基-2,6-二氯吡啶是一种白色或类白色结晶性粉末，分子式为C5H4Cl2N2，分子量为159.01。它在常温下稳定，但高温下可能发生分解。由于其分子中含有两个氯原子和一个氨基，使得它具有较强的反应活性和多样性。这种化合物易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，微溶于水[1]。

4-氨基-2,6-二氯吡啶的性状

合成

将酸衍生物（9.25 g）溶于3:1 CH2Cl2:THF（100 mL）的混合物中。向所得混合物中缓慢滴加草酰氯（4.90 mL，56.2 mmol，1.2当量）。将反应混合物搅拌4小时。在真空下浓缩反应混合物。将剩余残留物溶解在丙酮（30 mL）中。向反应混合物中加入NaN3（12.1克，187毫摩尔，4.3当量）的H2O（30毫升）溶液。用Et2O（2 x 100 mL）提取反应混合物。用Na2SO4干燥合并的有机馏分。过滤合并的有机馏分。在真空下浓缩合并的有机馏分。将所得白色固体溶解在苯（200 mL）中。向所得混合物中加入三氟乙酸（4.99 mL，64.8 mmol，1.5当量）。将反应混合物回流16小时。冷却后，在真空下除去溶剂。将残留物重新溶解在MeOH（200 mL）中。向所得混合物中加入K2CO3（13.1克，93.6毫摩尔，2.2当量）。将反应混合物搅拌8小时。在真空下除去约75%的MeOH。向所得混合物中加入H2O（200 mL）。将混合物冷藏至少2小时。通过过滤分离得到的米色沉淀物。在真空下干燥得到的白色沉淀物4-氨基-2,6-二氯吡啶[2]。

用途

医药领域：4-氨基-2,6-二氯吡啶在医药领域具有广泛的应用。由于其分子中含有氨基和氯原子，可以与多种生物分子发生相互作用，因此被用作多种药物的合成原料。例如，它可以用于合成某些抗生素、抗癌药物和抗病毒药物等。这些药物在治疗各种疾病方面发挥着重要作用。

农药领域：在农药领域，4-氨基-2,6-二氯吡啶同样展现出巨大的潜力。它可以作为农药的中间体，参与合成多种具有高效、低毒、广谱等特点的农药。这些农药在防治农业害虫和病害方面具有重要作用，为保障农业生产安全和生态环境健康提供了有力支持[1-3]。

参考文献

[1]窦言东,王永春,单吉祥.一种4-氨基-2,6-二氯吡啶的制备方法:CN202210789903.7[P].

[2]毛信表,陈达,徐颖华.4-氨基-2,6-二氯吡啶电化学合成研究[C]//第十六届全国有机电化学与电化学工业学术会议.2018.

[3]石凯.4-氨基-2,6-二氯吡啶电解合成及其母液电芬顿法处理研究[D].浙江工业大学[2024-05-31].