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乙氧基乙氧基乙基丙烯酸酯的合成与应用

发布日期:2024/6/12 14:38:02

乙氧基乙氧基乙基丙烯酸酯,英文名为2-(2-Ethoxyethoxy)ethyl acrylate,常温常压下为无色透明液体,具有较高的化学反应活性,不溶于水但是可与常见的有机溶剂例如乙酸乙酯,二氯甲烷,氯仿等混溶。乙氧基乙氧基乙基丙烯酸酯结构中含有一个高反应活性的不饱和双键单元,可用于聚乙烯类高分子材料的结构改性与合成。

理化性质

乙氧基乙氧基乙基丙烯酸酯的化学反应活性主要集中与其结构中的烯烃单元,该双键单元可在自由基聚合的反应条件下发生聚合反应,可用于聚丙烯酸酯的制备。乙氧基乙氧基乙基丙烯酸酯还可与叠氮类化合物发生环加成反应,得到相应的吡唑类衍生物。

合成方法

乙氧基乙氧基乙基丙烯酸酯的合成方法

图1 乙氧基乙氧基乙基丙烯酸酯的合成方法

在一个干燥的反应烧瓶中将1.0摩尔当量的丙烯酰氯(2.7 g)和1.1摩尔当量的三乙胺在干燥THF中进行混合,然后往上述反应混合物中加入二乙二醇乙醚,所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约16小时。反应结束后将所得的粗反应体系溶解在干燥的二氯甲烷中,然后用5%盐酸水溶液、5% NaHCO3水溶液和盐水洗涤。合并所有的有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩,所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

乙氧基乙氧基乙基丙烯酸酯是一种重要的工业原料,在工业生产领域中有广泛的应用,例如它可用于生产高分子聚合物如聚丙烯酸酯和聚丙烯酰胺。其次,它可以用作涂料、胶粘剂和油墨的成分,具有良好的粘附性和耐久性。此外,乙氧基乙氧基乙基丙烯酸酯还可以应用于制备光学材料、湿度敏感材料和荧光染料等领域。

参考文献

[1] Philippon, Annie; et al Journal of Organic Chemistry 1998,63,6814-6819.

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