2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲的合成与应用

发布日期:2024/6/12 14:24:29

2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲，常温常压下为暗黄色固体粉末，具有一定的碱性和较大的共轭结构，不溶于水并且难溶于常见的有机溶剂例如乙醚，正己烷等。2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲是一种杂原子取代的苯并菲衍生物，主要用作有机光电材料的基础合成原料，在有机共轭发光材料的制备中有一定的应用。

理化性质

2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲具有较为对称的化学结构和较大的共轭程度，它特殊的共轭结构使得它具有独特的运输电子的性能，在电子和空穴传输材料的制备领域中有较好的应用。

合成方法

2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲的合成方法

图1 2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲的合成方法

在一个干燥的反应烧瓶中将八水合己基环己烷(2.0 g, 6.4 mmol)和二氨基马来腈(5.2 g, 48 mmol)溶解于250 ml干燥的乙酸中，然后将所得的反应混合物在回流状态下加热反应大约2小时。反应结束后将反应混合物直接通过过滤并用热的AcOH (3 × 40 ml)清洗。将所得的固体悬浮在35% HNO3 (40 ml)中，然后将所得的反应混合物加热至100°C ，并在该温度下搅拌反应大约3小时。反应结束后将所得的反应混合物冷却至室温，然后往其中倒入一小部分冰块中，过滤。所得的反应粗体系在索氏装置(100 mL MeCN, 72 h)中进行萃取纯化，然后在真空下通过蒸发法除去反应混合物中的乙腈即可得到目标产物2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲。[1]

化学应用

作为有机光电材料的基础合成原料，2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲可以用于制备具有高性能和特殊功能的有机共轭发光材料。其优异的电子传输性能使得其在电子传输材料的制备领域具有重要的应用价值例如用于有机场效应晶体管、有机太阳能电池等器件的制备。此外，由于其在电子和空穴传输方面的优良性能，该化合物也可用作半导体材料用于制备有机电子器件和光电器件。