4-乙酰氧基吲哚的有关研究

简述

4-乙酰氧基吲哚，英文名称4-Acetoxyindole，是一种分子式C₁₀H₉NO₂，分子量175.19的杂环有机物。常温常压下，4-乙酰氧基吲哚可稳定存在，常表现为灰白色至米色粉末，它可溶于二氯甲烷、氯仿、DMSO、乙醇、甲醇等有机溶剂。该化合物属于刺激性物品，可由4-羟基吲哚、吡啶、乙酸酐等为反应原料在低温条件下反应得到，相关的物理数据如下：熔点100-102°C ，闪点158.9°C，蒸汽压9.41E-05mmHg at 25°C，折射率1.633。

在分子层面，4-乙酰氧基吲哚的摩尔折射率为49.86，摩尔体积（m³/mol）为139.5，等张比容（90.2K）372.2，表面张力（dyne/cm）50.6， 极化率（10-24cm³）则是19.76。

有关研究

吲哚类化合物是一类非常重要的杂环化合物，许多具有良好的药理活性的药物分子中都存在有吲哚结构。乙酰基吲哚类衍生物就是一类含有吲哚结构的化合物，此类化合物具有广泛的药理活性，如抗癌，抗病毒，杀菌，消炎，心血管疾病等药物活性。因此对含有乙酰基吲哚结构的杂环化合物的合成及反应研究具有特殊的意义[1]。以下，是针对4-乙酰氧基吲哚的有关研究。

Psilocybin（裸盖菇素，又名裸头草碱）是一种存在与多种真菌的具有精神活性的天然产物，可被用作催眠和致幻药物。4-乙酰氧基吲哚可作为芳香化合物原料用于该化合物的有机合成反应中。根据文献描述，裸盖菇素的合成步骤如下：（1）以4-乙酰氧基吲哚为底物，在乙醚中零摄氏度下，与草酰氯发生傅克酰基化反应，经过加入正庚烷/甲基叔丁基醚打浆处理，快速过滤后，分离得到酰氯黄色固体化合物，该化合物可以存储数天并保持稳定；（2）制备得到中间体化合物与二甲胺发生酰胺化，生成粗产品，加水打浆除去吡啶盐酸盐，再用正庚烷/乙酸乙酯洗涤除去杂质得到酰胺物质；（3）酰胺化合物在2-甲基四氢呋喃中用氢化铝锂处理回流，经过后处理可以得到裸盖菇素。

参考文献

[1]赵治刚.基于吲哚新型杂环化合物的合成与表征[D].渤海大学,2012.

[2] Vollenweider F X , Vollenweider-Scherpenhuyzen M F I , B?Bler A ,et al.Psilocybin induces schizophrenia-like psychosis in humans via a serotonin-2 agonist action[J].Neuroreport, 1999, 9(17):3897-3902.DOI:10.1097/00001756-199812010-00024.