N-乙炔基-N,4-二甲基苯磺酰胺：一种独特的有机化合物

发布日期:2024/6/6 8:47:54

简介

N-乙炔基-N,4-二甲基苯磺酰胺是一种有机化合物，其分子结构中包含一个乙炔基团、一个N-甲基取代的胺基以及一个4-甲基取代的苯磺酰胺基团。这种独特的结构赋予了其多种独特的化学性质，使其在有机合成、材料科学以及医药等领域展现出广泛的应用潜力。N-乙炔基-N,4-二甲基苯磺酰胺具有一系列独特的物理和化学性质。首先，它是一种白色至浅黄色的结晶性固体，具有较高的熔点和沸点。这使得它在常温下相对稳定，不易挥发或分解。其次，它具有较强的亲电性和亲核性，能够与多种化合物发生反应，形成新的化学键。此外，N-乙炔基-N,4-二甲基苯磺酰胺还具有一定的溶解性，可以溶于多种有机溶剂，为其在化学反应中的应用提供了便利[1-2]。

N-乙炔基-N,4-二甲基苯磺酰胺的性状

合成

向装有橡胶隔膜和氩气入口适配器的50 mL双颈梨形烧瓶中加入ynamide（3.34 mmol）和20 mL THF。将溶液冷却至-40°C。通过注射器在2分钟内滴加四丁基氟化铵（3.60 mL，3.67 mmol，1.0 M THF溶液，1.1当量）。将所得的浑浊的黄色混合物加热1小时至室温。用25mL饱和NH4Cl溶液和20mL Et2O稀释所得反应混合物。用三份10mL的Et2O萃取水相。用30毫升盐水洗涤合并的有机相。用MgSO4干燥合并的有机相。过滤合并的有机相。浓缩合并的有机相。从大约3毫升的热己烷中重新结晶得到标题化合物N-乙炔基-N,4-二甲基苯磺酰胺[2]。

用途

有机合成：N-乙炔基-N,4-二甲基苯磺酰胺在有机合成中具有重要的应用价值。它可以作为有机合成中的关键中间体，通过一系列化学反应制备出多种复杂的有机化合物。例如，N-乙炔基-N,4-二甲基苯磺酰胺可以与醇类、酚类等化合物发生酯化反应，生成相应的酯类化合物；也可以与胺类化合物发生酰胺化反应，生成酰胺类化合物。这些化合物在医药、农药、染料等领域具有广泛的应用。

医药领域：在医药领域，N-乙炔基-N,4-二甲基苯磺酰胺作为一种重要的有机合成中间体，可以用于制备多种具有生物活性的药物分子。例如，某些抗癌药物、抗菌药物和抗炎药物的合成过程中就需要用到N-乙炔基-N,4-二甲基苯磺酰胺作为原料或中间体[2-4]。