呋喃-3-硼酸频哪醇酯的氢化反应

呋喃-3-硼酸频哪醇酯，英文名为3-Furanboronic acid pinacol ester，常温常压下为白色至类白色固体粉末，是一种呋喃类有机化合物，它难溶于水但是可溶于大部分有机溶剂。呋喃-3-硼酸频哪醇酯的化学反应活性主要集中于其结构中的硼酸酯单元，它可参与氧化，偶联等反应，广泛地应用于3号位取代的呋喃类功能有机分子的结构修饰与合成。

理化性质

呋喃-3-硼酸频哪醇酯具有较高的化学反应活性，它具有丰富的电子云密度，对强氧化剂较为敏感。它可在过渡金属钯的催化作用下和芳基卤化物发生交叉偶联反应，也可以在金属铑催化剂的作用下和不饱和羰基化合物发生迈克尔加成反应。此外，呋喃-3-硼酸频哪醇酯结构中的呋喃基团也可以在铑催化剂加氢的作用下发生氢化反应，可用于硼化的四氢呋喃类衍生物的制备。

氢化反应

图1 呋喃-3-硼酸频哪醇酯的氢化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将铑催化剂，呋喃-3-硼酸频哪醇酯(0.5 mmol, 1.0 equiv)和活化的4 Å MS (50 mg，粉碎)加入到装有搅拌棒的4 mL烘干螺旋盖小瓶中。然后在氩气气氛下往上述反应混合物中缓慢地加入干燥的二氯甲烷 (1.0 mL, 0.5 M)。将玻璃小瓶置于氩气气氛下的150ml不锈钢高压灭菌器中，然后对高压灭菌器加压，并用氢气填充反应体系三次。将所得的反应混合物在25℃下搅拌反应大约24小时，反应结束后直接将反应混合物在真空减压下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的残余物直接通过硅胶柱层析纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

呋喃-3-硼酸频哪醇酯主要用作有机合成中间体和医药分子化学基础原料，借助硼酸酯单元的化学反应活性，该物质可用于3号位取代的呋喃类功能有机分子的结构修饰与合成。

参考文献

[1] Pirovano, Valentina ; et al Journal of Organic Chemistry,2019,84,5150-5166.