1,3,6,8-四(4-甲醛基苯基)苝的制备及应用

背景及概述

1,3,6,8-四(4-甲醛基苯基)苝是一种有机化合物，英文名：4,4',4'',4'''-(1,3,6,8-Pyrenetetrayl)tetrabenzoic acid，化学式为C44H26O8，为二萘嵌苯类化合物，是一种多环芳香烃，可能致癌，被认为是一类有害污染物。在细胞化学中，被用作荧光脂质探针。可以1,3,6,8-四溴芘和4-乙氧羰基苯硼酸为原料反应，再经水解制得。1,3,6,8-四(4-甲醛基苯基)苝可用于合成NU-1000和Hf-NU-1000。

性质

1,3,6,8-四(4-甲酰基苯基)芘是一种固体，具有淡黄色至橙色的颜色。它在溶剂中具有良好的溶解性，如氯仿和二氯甲烷。它在空气中稳定，但对光和高温敏感。

图1 1,3,6,8-四(4-甲酰基苯基)芘性状图

用途

1,3,6,8-四(4-甲酰基苯基)芘可用作有机合成中的重要原料。它在荧光探针、光电子器件等领域具有应用前景。该化合物的荧光特性使其成为荧光探针的优良候选者，可用于生物传感器、荧光显微镜和生化检测等。

在保护气氛下，将1,3,6,8-四(4-甲醛基苯基)苝在碱催化作用下进行缩合反应，得到多孔共价有机骨架聚合物。多孔共价有机骨架聚合物为一种蓬松的无定型结构的多孔材料，在400℃以内具有良好的热稳定性，并在350.00～450.00nm范围内表现出紫外吸收。其已普遍应用于气体光电子学、吸附、传感和催化[1]。

制法

制备1,3,6,8-四(4-甲酰基苯基)芘的方法一般包括两步。通过二氧化锰的氧化作用将4-甲酰基苯乙酮转化为4-甲酰基苯甲酸。然后，将4-甲酰基苯甲酸与芘反应，得到目标产物。制备过程需要在惰性气氛下进行。

安全信息

1,3,6,8-四(4-甲酰基苯基)芘目前没有公开的具体安全信息。一般来说，任何化学物质都应使用时遵循安全操作程序，包括佩戴适当的防护设备（如手套、眼镜）。应将其存放在密闭的容器中，远离火源和易燃物质。如有误食或接触皮肤和眼睛，应立即就医。

参考文献

[1]CN110467720A - 一种基于1,3,6,8-四（对甲酰基苯基）芘的多孔共价有机骨架聚合物及其制备方法。