网站主页 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘基)乙酮 新闻专题 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘基)乙酮的还原反应

1-(1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘基)乙酮的还原反应

发布日期:2024/6/3 9:09:58

1-(1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘基)乙酮,常温常压下为无色至淡黄色油状液体,具有特殊的香气,难溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶。1-(1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘基)乙酮是一种烯酮类化合物,可用作有机合成基础试剂和香精香料的合成原料,在香料精细化工生产领域中有一定的应用。

化学性质

1-(1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘基)乙酮的化学结构中含有一个环内双键单元,它可在适当的氧化条件下发生环氧化反应,也可以在强还原剂的作用下进行还原反应。1-(1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘基)乙酮结构中的酮羰基单元可在硼氢化钠的还原作用下进行还原反应,也可以在Wittig试剂的作用下进行烯基化反应。

还原反应

1-(1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘基)乙酮的还原反应

图1 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘基)乙酮的还原反应

在一个干燥的2 L 的3颈反应烧瓶中配备机械搅拌器、漏斗和冷却浴,然后在30 ℃下往其中加入NaBH4和溶剂,然后往其中加入1-(1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘基)乙酮,将所得的反应混合物加热到45℃。然后在78°C下加热回流搅拌反应大约9小时,反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后用有机盐水(200毫升)洗涤有机层,将有机层在真空下进行浓缩,所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物,可得到99%的收率。[1]

化学应用

1-(1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘基)乙酮作为一种烯酮类化合物,在有机合成和香料精细化工生产领域具有广泛的应用前景,其独特的化学性质和结构特点为其在这些领域中的应用提供了丰富的可能性。首先1-(1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘基)乙酮具有特殊的香气,可用作香精香料的合成原料,在香料精细化工生产领域中有一定的应用。根据文献报道,八氢四甲基二萘基乙酮可以用于制备替代氢化萘衍生物,这些衍生物在香料配方中可能具有更好的性能或更受市场欢迎。

参考文献

[1] Narula, Anubhav P.S.; et al, United States, Patent Number:US20080108544.

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