1-BOC-4-(4-氟苯氨基)-哌啶的合成及用途

简介

1-BOC-4-(4-氟苯氨基)-哌啶的化学式为C16H23FN2O2，分子量为294.36400。其结构中含有具有保护作用的BOC基团和4-(4-氟苯氨基)-哌啶。这种化合物的物理性质表现为白色或浅黄色的结晶粉末，具有良好的溶解性，能溶于多种有机溶剂。在化学性质方面，1-BOC-4-(4-氟苯氨基)-哌啶在常温下稳定，但应避免与强氧化剂和强酸接触，以免发生不必要的化学反应。值得注意的是，在碱性条件下，BOC基团可以被去保护，从而恢复化合物的活性。这一特性使得1-BOC-4-(4-氟苯氨基)-哌啶在有机合成中成为了一种重要的中间体[1-2]。

1-BOC-4-(4-氟苯氨基)-哌啶的性状

合成

1-BOC-4-(4-氟苯氨基)-哌啶的合成方法主要依赖于在4-(4-氟苯氨基)-哌啶中引入BOC保护基。这一合成过程需要精确控制反应条件，以确保引入保护基的同时不破坏其他部分的结构。具体的合成方法可以根据反应条件和引入BOC保护基的试剂不同而有所变化。通常以4-哌啶甲酰胺、蒸馏水、三乙胺和二碳酸二叔丁酯为原料，经过一系列的反应步骤，最终得到1-BOC-4-哌啶甲酰胺。然后，在氢氧化钠碱液中滴加溴素，加入1-BOC-4-哌啶甲酰胺，经过加热回流、冷却、调节PH值、萃取、干燥、浓缩等步骤，最终得到白色晶体状的1-BOC-4-(4-氟苯氨基)-哌啶。这种方法具有原料易得、操作简便、反应收率高、成本低、选择性好等优点，易于实现工业化生产[2]。

用途

1-BOC-4-(4-氟苯氨基)-哌啶作为一种重要的有机合成中间体，在医药、农药等领域具有广泛的应用前景。在医药领域，它可以作为合成抗肿瘤等药物的重要原料。例如，酒石酸西尼必利就是一种以1-BOC-4-(4-氟苯氨基)-哌啶为重要原料合成的药物，它适用于胃动过缓引起的胃肠道不适。此外，1-BOC-4-(4-氟苯氨基)-哌啶还可以用于合成其他具有特定药理活性的化合物，为新药研发提供了有力的支持。在农药领域，1-BOC-4-(4-氟苯氨基)-哌啶也可以作为合成新型农药的重要原料。由于它具有良好的生物活性和环境相容性，因此有望在未来成为农药领域的重要研究方向之一[2-4]。

参考文献

[1]杜蔚.1-BOC-4-(4-氟苯氨基)-哌啶类似物的设计与合成[D].河北科技大学,2019.

[2]迟亮亮,蔡志强,潘玉钰,等.1-BOC-4-(4-氟苯氨基)-哌啶的合成工艺改进[J].中国药物化学杂志, 2022.

[3]曹彦,周磊,蒙佳坤.1-BOC-4-(4-氟苯氨基)-哌啶的制备方法:202311194933[P][2024-05-27].

[4]许峰,高源.1-BOC-4-(4-氟苯氨基)-哌啶及其制备方法:CN 201010283537[P].