1-氯-2,4,6-三氟苯的合成

介绍

1-氯-2,4,6-三氟苯是一种有机化合物，化学式为C6H2ClF3。外观通常为无色或淡黄色的液体，不易溶于水，但可溶于多数有机溶剂。在常温常压下稳定，但应避免与强氧化剂接触。它可以用于农药、染料等有机合成。

图一 1-氯-2,4,6-三氟苯

应用

制备3-氯-2,4,6-三氟苯磺酰氯

制备在0℃下，向氯磺酸(18.0毫升，270.3毫摩尔)中加入1-氯-2,4,6-三氟苯(7.20克，43.3毫摩尔)。将所得混合物在环境温度下搅拌18小时，然后加热至65℃ 将混合物在0℃下剧烈搅拌1小时。滤出沉淀并用水(250 mL)冲洗，得到无色无定形固体形式的3-氯-2,4,6-三氟苯磺酰氯(8.02 g，70%产率):1 h NMR(300 MHz，CDC L3)7.07(DDD，J = 9.8，8.3，2.3 Hz，1h)[1]。

图二 1-氯-2,4,6-三氟苯的合成应用

制备1,3,5-三氟苯

向高压釜中装入66.8克2-氯-1，3，5-三氟苯、5克水和65克铜粉，在高速搅拌下将内容物在300℃加热28小时。反应后，蒸馏出内容物，收集在74-77℃蒸馏的馏分，用硫酸钠干燥，得到38.5 g的1,3,5-三氟苯(产率73%)。该化合物的NMR分析结果如下:1h NMR(CDC L3/TMS):6.61 ppm 19f NMR(CDC L3/C6·F6):54.6 ppm(m)

合成

将60克5-氯-2,4,6-三氟间苯二甲酸加入90毫升N，N-二甲基甲酰胺中，在150℃的油浴中搅拌加热混合物。首先开始放出二氧化碳，然后蒸馏出2-氯-1,3,5-三氟苯。将馏出物冷却并用李比希冷凝器收集。加热混合物约1小时后，二氧化碳的产生停止，进一步加热混合物，直到油状组分的蒸馏停止。用水洗涤馏出物，用硫酸钠干燥油层，得到36.1克的粗产物1-氯-2,4,6-三氟苯(产率92%)。粗产物的NMR分析结果如下:1h NMR(CDC L3/TMS):6.75 ppm 19f NMR(CDC L3/C6·F6):51.98 ppm(m，2F)，52.66 ppm (m，1F)[2]。

图二 1-氯-2,4,6-三氟苯的合成

储存

1-氯-2,4,6-三氟苯是一种易燃化学品，遇明火、高热可燃。受高热分解，会释放出有毒的烟气。其蒸气对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。因此需要在低温干燥、通风良好的环境中密封保存。另外，如果有条件，储存温度必须低于-20°C。

参考文献

[1]ANDREZ ,Jean-Christophe,HASAN , et al.BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS[P].US2017033634,2017-11-23.

[2](JP) H K (JP) M S(JP) H I.Process for producing 3,5-difluoroaniline and derivative thereof[P].US19910710475,1996-4-23.