(2-肟基-氰基乙酸乙酯)-N,N-二甲基-吗啉基脲六氟磷酸酯的合成及用途

发布日期:2024/5/29 9:10:53

简介

(2-肟基-氰基乙酸乙酯)-N,N-二甲基-吗啉基脲六氟磷酸酯这一名字虽然复杂，但其结构却充满了美感和逻辑。从命名中我们可以看出，这一试剂主要由三部分组成：肟基、氰基乙酸乙酯和N,N-二甲基-吗啉基脲六氟磷酸酯。肟基（oxime）和氰基（cyano）是常见的有机官能团，分别赋予了分子特殊的反应活性和极性；而N,N-二甲基-吗啉基脲六氟磷酸酯则是一个强效的离去基团，使得该试剂在有机合成中能够作为高效的催化剂或反应中间体[1]。

(2-肟基-氰基乙酸乙酯)-N,N-二甲基-吗啉基脲六氟磷酸酯的性状

合成

将在DCM（100毫升）中的草酰氯（100毫摩尔）在室温下经5分钟时间滴加到根据一般步骤a或B制备的N，N-二甲基吗啉-4-甲酰胺（100毫毫摩尔）的干燥DCM（200毫升）溶液中。将反应混合物在回流下搅拌3小时，然后在减压下除去溶剂，残留物用无水醚（2x100ml）洗涤，然后用N2鼓泡以除去过量的醚。将获得的白色固体溶解在DCM（500ml）中，并在室温下剧烈搅拌10-15分钟，加入饱和KPF6水溶液（18.4克在50ml H2O中）。收集有机层，用H2O（50ml）洗涤一次，用无水MgSO4干燥，过滤并在减压下除去溶剂，得到白色固体，将其从DCM醚中重结晶，得到白色晶体(2-肟基-氰基乙酸乙酯)-N,N-二甲基-吗啉基脲六氟磷酸酯，产率为89.6%（28.9g）[2]。

用途

(2-肟基-氰基乙酸乙酯)-N,N-二甲基-吗啉基脲六氟磷酸酯在有机合成中的应用广泛而多样。首先，它可以作为高效的催化剂，促进酯化、酰胺化、酰基转移等反应的进行。这些反应在有机合成中极为常见，是构建复杂有机分子骨架的关键步骤。其次，该试剂还可以作为反应中间体，参与多种有机合成反应，如加成、消除、重排等。这些反应能够实现对有机分子结构的精确调控和改造，为合成具有特定功能的有机材料提供可能。此外，其在药物合成、农药合成、高分子材料合成等领域也具有重要的应用价值[2-3]。