(S)-(-)-4-氯甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环的化学性质与化学应用

(S)-(-)-4-氯甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环，英文名为(S)-(-)-4-Chloromethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane，常温常压下为无色透明液体，对酸性物质较为敏感，遇到酸性物质容易发生分解反应，它难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷和氯仿。(S)-(-)-4-氯甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环是一种卤代的缩酮类化合物，该物质的化学反应活性主要集中于其结构中的氯原子，它可在常见的亲核试剂的进攻下发生亲核取代反应，主要用于在目标有机分子结构中引入缩酮单元。

化学性质

(S)-(-)-4-氯甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环具有较高的化学反应活性，其结构中的缩酮单元对碱性物质较为稳定，但是遇到酸性物质可发生开环分解反应，因此该物质在正常使用和储存时应该尽量避免与酸性物质的直接接触以防变质。(S)-(-)-4-氯甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环结构中的氯原子可在有机胺，酚类物质的进攻下发生亲核取代反应，该类反应可用于在目标有机分子结构中引入缩酮基团。

图1 (S)-(-)-4-氯甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环的取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中将(S)-(-)-4-氯甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 (4.6 g, 30.56 mmol)与无水肼(12 mL)进行混合，然后将所得的反应混合物在80 °C下剧烈搅拌反应大约4.5小时。反应结束后将混合物冷却至室温，往上述反应混合物加入无水乙醚(150 mL)，然后将有机层快速分离并用硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩(50°C)，直到大部分挥发性物质被去除得到无色的油状液体，即为目标产物分子。[1]

化学应用

由于其在亲核取代反应中的活性，(S)-(-)-4-氯甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环主要用于在目标有机分子结构中引入手性缩酮单元，为有机合成提供了一种有效的手段。作为有机合成中间体，该物质在合成复杂有机分子时可通过调节反应条件和缩酮单元的选择性水解从而实现多样化的合成路径。

参考文献

[1] Qian, Yimin;et al Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters,2013,23,2936-2940.