(S)-(-)-5,5'-双(二苯基磷)-4,4'-二-1,3-苯并二氧的合成及用途

简介

(S)-(-)-5,5'-双(二苯基磷)-4,4'-二-1,3-苯并二氧是一种含有两个苯并二氧环和两个二苯基磷基团的有机化合物。这种结构赋予了它独特的物理化学性质。苯并二氧环的存在使得分子具有一定的稳定性和刚性，而二苯基磷基团则提供了丰富的反应位点，使得目标化合物在化学反应中表现出多样化的行为。其合成是一个复杂而精细的过程。一般来说，合成该化合物需要经过多步反应，包括取代、氧化、还原、偶联等步骤。每一步反应都需要严格控制反应条件，如温度、压力、溶剂、催化剂等，以确保反应的高效性和产物的纯度。此外，合成过程中还需要注意中间体的稳定性和反应的可控性，以避免副反应的发生[1-2]。

(S)-(-)-5,5'-双(二苯基磷)-4,4'-二-1,3-苯并二氧的性状

合成

向火焰干燥的Schlenk烧瓶中加入氧化膦（50mg）。排空烧瓶并用N2回填。通过注射器向混合物中依次加入THF（1 mL）、PMHS（120 mg，2.0 mmol，基于“SiH”的25当量）和Ti（OiPr）4（50 mg，0.176 mmol，2.2当量）。将所得混合物在70°C下搅拌24小时。将反应物冷却至室温。使反应混合物通过具有EtOAc的硅胶垫。向混合物中加入NaOH水溶液（5 ml，1M）和KF水溶液（5ml，饱和）以骤冷反应。在室温下搅拌混合物1小时。用EtOAc提取反应混合物。用MgSO4干燥反应混合物。浓缩反应混合物。用快速硅胶色谱法纯化粗产物得到标题化合物(S)-(-)-5,5'-双(二苯基磷)-4,4'-二-1,3-苯并二氧[2]。

用途

(S)-(-)-5,5'-双(二苯基磷)-4,4'-二-1,3-苯并二氧凭借其独特的结构和性质，在多个领域展现出了广泛的应用潜力。在材料科学领域，它可以作为有机光电材料的候选者，用于制备高性能的光电器件。在医药领域，其可能具有潜在的生物活性，可以作为新药研发的起点。在催化剂领域，它可以作为高效的催化剂配体，用于催化各种有机反应[2-3]。

参考文献

[1]李云飞,周铎,赵顺伟,等.手性(S)-(-)-5,5'-双(二苯基磷)-4,4'-二-1,3-苯并二氧的合成工艺[J].合成材料老化与应用, 2020, 49(5):4.

[2]黄泽鑫,蔡伟銮,邢丽丹,等.(S)-(-)-5,5'-双(二苯基磷)-4,4'-二-1,3-苯并二氧的合成[J].合成化学, 2007, 15(1):105-105.

[3]李婉,唐建刚,胡艾希,等.(S)-(-)-5,5'-双(二苯基磷)-4,4'-二-1,3-苯并二氧的合成与杀菌活性[J].有机化学, 2014.