四(4-氨基苯基)甲烷应用及制备工艺

背景及概述

四(4-氨基苯基)甲烷是甲烷的四个氢都被苯基取代后形成的有机化合物，于1898年由摩西·冈伯格首次制得。

应用领域

四(4-氨基苯基)甲烷作为一种重要的化工原料, 在绝缘材料、染料、聚氨酯橡胶和粘合剂等聚合物生产中应用广泛, 同时也是重要的固化剂、抗氧化剂和防老化剂。但目前国内四(4-氨基苯基)甲烷市场存在诸多问题, 比如生产成本过高、产品纯度较低(一般低于75%)等, 导致产品盈利能力有限, 限制其行业的健康发展。开发新的、廉价的高选择性合成路线对于四(4-氨基苯基)甲烷行业的可持续发展具有重要意义。

将四(4-氨基苯基)甲烷是甲烷作为固化剂加入到环氧树脂体系中混合均匀，并经成型、固化、后固化后，得到环氧树脂体系固化物。参考文献[1]所提出的该新型固化剂为固体，跟传统的液体胺类固化剂比起来具有挥发性小，毒性低等优点，且该新型固化剂固化环氧树脂，能使固化物具有优良的耐热性、耐冲击性及高强度[1]。

制备工艺

四(4-氨基苯基)甲烷于1898年由摩西·冈伯格首次制得。反应先通过三苯甲基溴甲烷与两当量的苯肼取代得到2－三苯甲基苯肼，而后进行自由基氧化反应得到1－苯基－2－三苯甲基二氮烯（偶氮化合物），最后通过加热进行自由基反应（偶氮部分成氮气离去形成三苯甲基和苯基自由基）得到四苯基甲烷。冈伯格的合成路线如下图所示：

图1 四(4-氨基苯基)甲烷的合成反应式

溴三苯甲烷1和苯肼2反应制得肼类化合物3；亚硝酸氧化3得到偶氮化合物4；4加热到熔点以上分解放出氮气和四苯甲烷5。硝酸硝化四苯甲烷得到6。强碱与硝化的三苯甲烷类化合物次甲基中的质子反应，产物为深色的硝化三苯甲基负离子。锌在冰醋酸中还原硝化的四苯甲烷，得到无色的7，即化合物四(4-氨基苯基)甲烷是甲烷。

参考文献

[1]CN106146801A-新型化合物四[(对氨基苯氧基)甲基]甲烷作为固化剂在环氧树脂体系的应用.