1H,1H,2H,2H-十七氟癸烷基三氯硅烷的合成应用

介绍

1H,1H,2H,2H-十七氟癸烷基三氯硅烷是一种重要的有机硅化合物，化学式是(C10F17)(Cl)3Si，外观为无色液体，具有低表面张力和优异的疏水性，可溶于有机溶剂如石油醚和氯仿。它具有高度的化学稳定性和耐热性，在常温下稳定性良好。

图一 1H,1H,2H,2H-十七氟癸烷基三氯硅烷

应用

1H,1H,2H,2H-十七氟癸烷基三氯硅烷被广泛用作表面活性剂、润滑剂和防水剂。由于其疏水性，可用于水性涂料和润滑油的制备，以提高其耐水性和润滑性能。此外，它还被应用于医药领域，用作药物传递系统的构建材料，通过调控药物的释放速率和溶解度来提高药物的生物利用度和治疗效果。

用于13-双（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10-十七氟-癸基二异丙基甲硅烷基乙基十五碳烯的合成。在烘干的250毫升圆底烧瓶中，将1H,1H,2H,2H-十七氟癸烷基三氯硅（8.7克，15毫摩尔）溶解在无水THF（10毫升）中。在另一个烘干的100毫升圆底烧瓶中，将（三甲基甲硅烷基）乙炔（1.7克，18毫摩尔）溶解在无水THF（15毫升）中，并在冰浴中冷却，随后滴加正丁基锂（6.0毫升，15毫摩尔，2.5摩尔，己烷溶液）。将该第二溶液搅拌1小时，然后在45分钟内滴加到第一溶液中。将所得溶液搅拌5小时，然后在冰浴中冷却。缓慢加入异丙基锂（43毫升，30毫摩尔，0.7摩尔/戊烷），然后继续搅拌12小时。将反应混合物倒入100毫升稀氯化铵溶液中，然后用己烷（40毫升）冲洗。分离有机层，水层第二次萃取（30毫升己烷）。合并有机层，用水（3×20mL）洗涤，用硫酸镁干燥，过滤，真空浓缩得到粗产物混合物。用硅胶色谱分离产物，用己烷作为洗脱剂（Rf ~ 0.6的己烷溶液），浓缩得到无色液体（3.9克，6.0毫摩尔）。为了除去三甲基甲硅烷基封端物，将产物溶于THF（-15毫升）和甲醇（~5毫升）中，剧烈吹扫15分钟。加入4滴15%氢氧化钠水溶液后继续吹扫。让反应在持续（但不剧烈）吹扫下搅拌45分钟。加入水将混合物萃取到己烷中，用10%盐酸溶液洗涤（；5毫升）和水（3×20毫升）混合，用硫酸镁干燥，过滤并在真空下浓缩，得到无色液体形式的产物（3.4克，5.9毫摩尔，39%）。对无色产物的分析提供了以下数据:1H-NMR（200 MHz，CDC L3）δ= 2.4（s，IH）、2.2（m，2H）、1.0（m，14H）、0.8（m，2H）[1]。

图二 1H,1H,2H,2H-十七氟癸烷基三氯硅烷的合成应用

参考文献

[1]CLOUGH ,ROBERT,STEVEN, et al.FLUORINATED SILYLETHYNYL PENTACENE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME[P].WO2010US36559,2010-12-02.