(1R,2R)-1,2-环己烷二甲醇的合成及用途

发布日期:2024/5/24 9:04:06

简介

(1R,2R)-1,2-环己烷二甲醇表现为无定型白色粉末，显示出良好的热稳定性。其分子结构中含有两个手性碳原子，这使得(1R,2R)-1,2-环己烷二甲醇具有独特的手性特征，为其在医药和精细化工等领域的应用奠定了基础。目前，(1R,2R)-1,2-环己烷二甲醇的主要合成方法是通过还原手性环己烷二甲酸或其衍生物得到。这一方法虽然有效，但存在诸多缺点，如反应过程中产生大量的固体废弃物，后处理复杂，且需要消耗大量的水资源，对环境造成一定的负担。因此，研发新的、更为环保和高效的合成方法，一直是化学界关注的热点问题[1-2]。

图1(1R,2R)-1,2-环己烷二甲醇的性状

合成

将（1R，2R）-1，2-环己烷二羧酸二甲酯14.9g、四氢呋喃45g和硼氢化钠5.6g混合后，将温度升至65°C内部温度。随后在相同温度下，在1小时内滴加7.1g甲醇，在67°C的内部温度下搅拌2小时，并使其反应。在冷却至30°C的内部温度后，逐滴加入54.2g 10wt%的盐酸水溶液。加入27重量%的氢氧化钠水溶液，中和并浓缩。向浓缩的残留物中加入甲基异丁基酮150g并提取，浓缩一部分获得的有机层。得到31.7g(1R,2R)-1,2-环己烷二甲醇，97%的产率[3]。

用途

(1R,2R)-1,2-环己烷二甲醇在医药领域的应用尤为广泛。作为一种重要的中间体，它可以用于合成多种具有生物活性的药物，如新型非典型抗精神病药盐酸鲁拉西酮。这类药物在治疗精神分裂症等精神疾病方面展现出良好的疗效，为众多患者带来了福音。在精细化工领域，(1R,2R)-1,2-环己烷二甲醇同样发挥着重要作用。由于其独特的手性特征，它可以作为手性催化剂的配体，参与多种精细化工产品的合成。此外，(1R,2R)-1,2-环己烷二甲醇还可以用于制备高性能的聚合物、表面活性剂等精细化工产品，为现代化学工业的发展提供了有力支持[2-3]。