3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯的应用与合成

介绍

3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯是一种有机化合物，具有芳香环结构，在3号和5号位上各有一个三氟甲基取代基，并且含有一个异硫氰基官能团，它的化学式为C8H4F6NS，它的外观常呈现为无色至淡黄色的液体，具有较低的沸点和较低的溶解度在水里，但可以溶于多种有机溶剂中。由于其独特的化学结构，它在有机合成中作为中间体被广泛使用，特别是在合成含氟化合物、农药、医药以及材料科学领域。此外，它的异硫氰基官能团也使其在合成含硫化合物，如硫脲衍生物1-[(1R,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙基]-3-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲等，具有潜在的应用价值。

图一 3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯

应用

将DPEN（0.5克，0.235毫摩尔）溶解在甲苯（2.50毫升）中。然后，向溶液中加入3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯（0.35毫升，0.235毫摩尔）并在0℃下搅拌1小时，用蒸馏水终止反应。用乙酸乙酯萃取混合物（20毫升× 3次），用硫酸镁脱水，过滤，减压浓缩，用柱色谱法纯化（二氧化硅、二氯甲烷∶正己烷= 1∶2）以分离产物1-[(1R,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙基]-3-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲。

图二 3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯的合成应用

合成

向2，4-二氯苯胺（2.51克，15.5毫摩尔）和三亚乙基二胺（2.08克，18.6毫摩尔）在40毫升甲苯中的溶液中缓慢加入CS2（3.5克，46.5毫摩尔）。将所得混合物在室温下搅拌8小时。过滤后，用甲苯洗涤滤饼并干燥。将获得的7a悬浮在40毫升DCM中。然后，在-5-0℃下缓慢加入25毫升BTC的DCM溶液（5.0克，17.0毫摩尔）。将混合物在室温下搅拌2小时，然后回流1.5-2小时。过滤后，将滤液真空浓缩。粗产物通过硅胶色谱（乙酸乙酯/石油醚= 1∶1）纯化，得到0.19克白色固体3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯（60%）[1]。

图三 3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯的合成

参考文献

[1]Zhang J ,Wang N ,Xie X , et al.Design, synthesis and biological activities of quinazoline containing sorafenib analogs as antitumor agents[J].Wuhan University Journal of Natural Sciences,2017,22(3):239-246.