间丁基苯硼酸的化学性质与应用

间丁基苯硼酸，英文名为3-tert-Butylbenzene boronic acid，常温常压下为白色到类白色固体，在水中溶解性差但是可溶于常见的有机溶剂包括四氢呋喃，二氯甲烷和氯仿等。间丁基苯硼酸是一种苯硼酸类化合物，主要用作有机合成中间体和医药化学基础原料，借助其结构中硼酸单元的化学反应活性，它可用于间位叔丁基取代苯类功能有机分子的制备。

理化性质

间丁基苯硼酸结构中含有一个硼酸单元，它具有丰富的化学反应活性，可在氧化剂的作用下发生氧化反应得到相应的苯酚类衍生物，它也可以在过渡金属钯催化的作用下和芳基卤化物发生交叉偶联反应，可用于联苯类功能有机分子的结构修饰与合成。间丁基苯硼酸结构中的硼酸单元可与氟化钾发生络合反应可用于它的三氟硼酸钾盐的制备。

制备三氟硼酸钾盐

间丁基苯硼酸中硼酸单元与氟化钾可以发生络合反应从而形成其三氟硼酸钾盐，后者的硼单元具有更高的化学反应活性，更容易参加其他有机转化反应。

图1 间丁基苯硼酸和氟化钾的络合反应

将氟化钾的水溶液(4等量，2ml)加入到间丁基苯硼酸(5 mmol)的乙腈(20 mL)溶液中，然后在室温下搅拌所得的反应混合物大约5分钟。再将所得的反应混合物在常温下搅拌反应大约1小时，反应结束后让反应混合物在室温下静置1小时。过滤混合物以除去沉淀物，在真空中浓缩所得滤液，所得的残余物通过重结晶法进行分离提纯，然后将所得的产物分子在353 K真空下干燥4小时即可得到目标产物分子三氟硼酸钾盐。[1]

化学应用

间丁基苯硼酸主要用作有机合成中间体和医药化学基础原料，借助其结构中硼酸单元的化学反应活性，它可用于间位叔丁基取代苯类功能有机分子的制备，例如有文献报道该物质可用于异喹啉衍生物抗菌药物的制备。

参考文献

[1]  Iwasaki, Kazuki; et al Journal of Physical Chemistry B,2016,120(35),9468-9476.