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6,7-二氢-4(5H)-苯并呋喃酮的合成及用途

发布日期:2024/5/20 8:51:30

简介

6,7-二氢-4(5H)-苯并呋喃酮化合物属于苯并呋喃酮家族,其核心结构是由苯环和呋喃环共同构成的。在苯环的某个位置上,通过特定的化学键连接着一个氧原子,形成了一个酮基,使得整个分子具有了酮类化合物的通性。而在呋喃环的特定位置,存在两个氢原子,这两个氢原子的存在使得整个分子在化学性质上与其他苯并呋喃酮有所不同。总之,6,7-二氢-4(5H)-苯并呋喃酮作为一种具有独特结构和性质的化合物在多个领域都具有广泛的应用前景。随着科学技术的不断发展和进步相信它将在未来的研究和应用中发挥更加重要的作用[1-2]。

 6,7-二氢-4(5H)-苯并呋喃酮的性状

6,7-二氢-4(5H)-苯并呋喃酮的性状

合成

将1,3-环己烷二酮(22.4 g)的水溶液(80 mL)以0.6 mL/分钟的速率逐滴加入碳酸氢钠(20.0 g,240.0 mmol)和氯乙醛(50 wt%水溶液(32 mL)的水(160 mL)的冷冻(0°C)溶液中。将混合物在室温下搅拌18小时。将混合物倒入乙酸乙酯(200 mL)中。用6M盐酸水溶液将pH调节至pH1。将所得混合物剧烈搅拌3小时。收集有机层。用乙酸乙酯(3 x 100 mL)将酸性层再提取三次。干燥混合的有机提取物。真空蒸发溶剂。对残留物进行真空蒸馏得到6,7-二氢-4(5H)-苯并呋喃酮[2]。

用途

6,7-二氢-4(5H)-苯并呋喃酮作为一种具有独特结构和性质的化合物,在多个领域都具有潜在的应用前景。首先,在有机合成领域,它可以作为重要的合成中间体参与各种有机反应,为合成具有特定结构和功能的化合物提供重要的原料支持。其次,在药物化学领域,由于6,7-二氢-4(5H)-苯并呋喃酮具有一定的生物活性和药理作用,因此它可以作为药物分子的先导化合物进行进一步的研究和开发。通过对其结构进行修饰和优化,可以开发出具有更好疗效和更低副作用的新药物。此外,在材料科学、农药化学等领域,6,7-二氢-4(5H)-苯并呋喃酮也具有一定的应用潜力。例如,它可以作为功能材料用于制备具有特殊性能的复合材料或作为农药的活性成分用于防治病虫害等[1-3]。

参考文献

[1]毛白杨,王明林,夏正君,等.6,7-二氢-4(5H)-苯并呋喃酮的合成工艺改进[J].中国医药工业杂志, 2016, 47(5):4.

[2]黄志雄,吴成龙,桑志培,等.6,7-二氢-4(5H)-苯并呋喃酮的合成新方法[J].有机化学, 2012.

[3]胡昆,钟健,任杰,戴经纬,尤启冬.6,7-二氢-4(5H)-苯并呋喃酮的简便合成[J].合成化学, 2016, 24(7):4.

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