2-三氟甲基-4-溴吡啶的芳香亲核取代反应

2-三氟甲基-4-溴吡啶，常温常压下为无色透明液体，具有显著的碱性可与常见的酸性物质结合成盐，难溶于水但是易溶于常见的有机溶剂包括氯仿，乙酸乙酯等。2-三氟甲基-4-溴吡啶是一种卤代吡啶类化合物，常用作有机合成中间体和农药分子原料，多用于吡啶类功能有机分子的结构修饰与合成例如有文献报道该物质可用于吡啶类激酶抑制剂的制备。

化学性质

2-三氟甲基-4-溴吡啶是一种吡啶类化合物，它的化学转化活性主要集中于其结构中的溴原子，该溴原子受吡啶缺电子性质影响容易在强亲核试剂的进攻下发生芳香亲核取代反应。此外，2-三氟甲基-4-溴吡啶可在硼烷的作用下发生脱溴硼化反应，可用于硼化的吡啶衍生物的制备。

芳香亲核取代反应

图1 2-三氟甲基-4-溴吡啶的芳香亲核取代反应

在1 mL脱气干燥的二甲基亚砜中加入2-三氟甲基-4-溴吡啶(0.2 mmol)、苯磺酸钠(0.4 mmol)、二乙基2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸盐(10.12 mg, 0.04 mmol, 20 mol%)和Cs2CO3 (97.5 mg, 0.3 mmol, 1.5等量)。所得的反应混合物在氩气气氛下进行搅拌，然后用10 W LED (λ = 460-485 nm)照射反应混合物24小时，反应过程中用风扇冷却使反应保持在室温下。反应结束后将反应混合物以石油醚和乙酸乙酯(v/v = 10/1)为洗脱液，采用制备型薄层色谱法纯化粗产物即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

在医药化学领域中 2-三氟甲基-4-溴吡啶可用于合成具有药理活性的吡啶类生物活性分子， 除了应用于医药化学领域2-三氟甲基-4-溴吡啶在基础有机化学的研究中也具有一定的应用，研究人员可以利用其特殊的结构和化学性质，开展各种反应机理研究、新反应的开发以及有机合成方法学的探索。

参考文献

[1] Zhu, Da-Liang; et al Chemistry - A European Journal (2020), 26(16), 3484-3488.