4-(4-甲基苯基)苯甲醇的合成

介绍

4-(4-甲基苯基)苯甲醇，也称为4'-甲基-4-苯基甲醇，是一种有机化合物，具有分子式C14H14O。它的结构是由两个苯环通过一个甲醇基（-CH2OH）连接，其中一个苯环的4号位上有一个甲基（-CH3）取代基。它通常为无色或淡黄色的液体，具有一定的香气。此外，由于其结构特点，它在有机合成中可能用作中间体，用于合成药物、染料或其他复杂的有机分子。

图一 4-(4-甲基苯基)苯甲醇

合成

在Schlenk管中，将所需量的催化剂加上芳基氯(1.0毫摩尔)、芳基硼酸(1.5毫摩尔)和所选碱(2.0毫摩尔)在水中的混合物排空，并充入氮气。将反应混合物在100℃加热12小时。冷却后，混合物用CH2Cl2萃取，萃取液蒸发。使用ch2cl 2/乙酸乙酯混合物(5/1)作为洗脱剂，通过硅胶快速色谱法纯化所得残余物4-(4-甲基苯基)苯甲醇。经元素分析、质谱、1H和13C NMR表征。

图二 4-(4-甲基苯基)苯甲醇的合成

（2-碘代苯基）甲醇与双（对甲苯基）3的交叉偶联制备，具体步骤如下：向烘干的Schlenk管中加入（2-碘代苯基）甲醇（1a）（0.75毫摩尔，3当量）、双（对甲苯基）3（0.25毫摩尔，1当量。）、钯（OAc）2（0.025毫摩尔，0.1当量）、对（邻甲苯基）3（0.1毫摩尔，0.4当量）、KOAc（1.5毫摩尔，6当量。）、TBAB（0.75毫摩尔，3当量）和NMP（3毫升）的混合物。混合物在110°C的油浴中搅拌4小时。内容物在室温下用水（10 mL）猝灭并用乙酸乙酯（30 mL）萃取。用盐水洗涤有机萃取液，并用硫酸镁干燥。减压除去有机溶剂，得到粗产物。使用己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂通过硅胶色谱纯化。以74%的产率获得产物4-(4-甲基苯基)苯甲醇。

图三 4-(4-甲基苯基)苯甲醇的合成2

参考文献

[1]Han ,Xin,Li , et al.Water-soluble palladacycles containing hydroxymethyl groups: synthesis, crystal structures and use as catalysts for amination and Suzuki coupling of reactions[J].Transition Metal Chemistry,2016,41(4):403-411.