4-溴-1-(4-甲氧基苯基)吡唑的性质与化学应用

4-溴-1-(4-甲氧基苯基)吡唑是一种吡唑类化合物，可由对甲氧基碘苯和溴代吡唑通过偶联反应制备得到，它主要用作有机合成中间体和医药化学基础原料，在有机化学基础研究领域和吡唑类生物活性分子的合成中都一定的应用，例如有文献报道4-溴-1-(4-甲氧基苯基)吡唑可用于胰高血糖素受体调节剂的结构修饰与合成。

化学性质

4-溴-1-(4-甲氧基苯基)吡唑是一种芳基化的吡唑类化合物，具有较好的化学稳定性，一般情况下不容易发生分解反应。4-溴-1-(4-甲氧基苯基)吡唑的结构中含有一个溴原子，可参与多种有机转化反应，包括它可在过渡金属催化作用下和芳基硼酸类化合物发生交叉偶联反应。此外，该物质结构中的溴原子可在强碱例如正丁基锂的作用下和N,N-二甲基甲酰胺发生得到相应的醛类衍生物。

醛基化反应

图1 4-溴-1-(4-甲氧基苯基)吡唑的醛基化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将4-溴-1-(4-甲氧基苯基)吡唑溶于干燥的四氢呋喃中，将所得的反应溶液冷却至-78度，然后往上述反应混合物中缓慢地加入正丁基锂，所得的反应混合物在该温度下搅拌反应若干个小时。反应结束后往反应混合物中缓慢地加入氯化铵水溶液，然后用乙酸乙酯对反应混合物进行萃取。合并所有的有机层并将其用无水硫酸钠进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

4-溴-1-(4-甲氧基苯基)吡唑是许多有机合成反应的重要中间体，可用于合成各种含有吡唑结构的化合物如生物活性分子、医药化合物等。在医药化学领域，有文献报道4-溴-1-(4-甲氧基苯基)吡唑可用于合成胰高血糖素受体调节剂等药物，通过对其结构进行修饰和功能化来改善其生物活性和药理学性质。

参考文献

[1] Aspnes, Gary Erik, USA Patent, patent number: US20120202834.