2-氟苯基甲基砜的化学性质与应用

2-氟苯基甲基砜，英文名为2-Fluorophenyl phenyl sulfone，常温常压下为白色至灰白色固体粉末，难溶于水但是易溶于常见的有机溶剂例如氯仿和乙醇等。2-氟苯基甲基砜是一种氟代的苯甲砜类化合物，它是合成含氟聚合物的重要前体，在化学合成领域中该物质可用作有机合成中间体。

化学性质

2-氟苯基甲基砜的化学反应活性主要集中于苯环单元和苯环上的氟原子，该氟原子受甲基砜的强吸电子性质影响容易在强亲核试剂的进攻下发生芳香亲核取代反应得到相应官能团化的分砜类衍生物。

磺酰化反应

2-氟苯基甲基砜可以在甲基氯化砜的作用下，在苯环上引入一个甲基砜单元，这种反应为进一步的官能团化提供了可能，也为有机合成提供了新的途径。

图1 2-氟苯基甲基砜的磺酰化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2-氟苯基甲基砜(5.7 mmol)溶解在氯磺酸(4 mL)中，所得的反应混合物在80 ℃下加热反应过夜。反应结束后将反应溶液缓慢地倒入碎冰中，然后用乙酸乙酯稀释混合物。将水层和有机层进行分开，所得的水层用乙酸乙酯(x2)萃取两次，分离合并所有的有机层并将所得的有机层在无水MgSO4上进行干燥处理。过滤组合有机层并将所得的有机层在真空下进行浓缩处理，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

2-氟苯基甲基砜主要用作医药化学合成中间体和基础化学原料，苯环上的氟原子可被亲核试剂例如有机胺或者醇类化合物进攻得到相应的胺化或者醚化的衍生物。由于其在合成中的多样性和反应活性，该物质常被用作医药化学合成的中间体，它可以作为构建复杂有机分子的起始原料参与到药物分子的合成过程中，例如有文献报道该物质可用于葡糖激酶活化剂的结构修饰与合成。

参考文献

[1] Park, Cheol-Min;et al,Journal of Medicinal Chemistry(2008), 51(21),6902-6915.