2-溴-9,9-二苯基芴的应用

简述

2-溴-9,9-二苯基芴，刚性有机化合物，分子式为C₂₅H₁₇Br，分子量为397.31，呈现类白色粉末状。关于该化合物，其部分物理数据如下：密度1.363 g/cm³；沸点480.5ºC at 760 mmHg；闪点235.7ºC；折射率1.681。

合成

关于2-溴-9,9-二苯基芴的合成方法，文献报道可通过叔醇与芳环的脱水反应实现[1]，至于脱水机，不同的科研人员做出了不同的选择，诸如三氟甲磺酸和硫酸等。但是以上两种选择在实现脱水目标的同时，还有着各自的缺点，比如三氟甲磺酸作为脱水 剂成本高，而且体系多相，收率不高；使用硫酸作为脱水剂，成本较低，但副产物多，影响反应收率。因此，如何高效的合成2-溴-9,9-二苯基芴一直是实验者们希望解决的难题。

基于上述目的，王永[2]等人采用一锅法进行2-溴-9, 9-二苯基芴的制备，包括 以下步骤：

（1）将三氟乙酸，无水三氯化铝与苯按摩尔比混合制得A液；

（2）将2-溴-9-苯基-芴-9-醇与苯按摩尔比混合制得B液；

（3）在气体保护下，边搅拌边按比例将A液和B液混合，同时控制体系温度不超过50℃；

（4）升温至65～75℃，反应1～1.5h，补加三氟乙酸，继续反应2～4h；

（5）分离提纯，得到2-溴-9,9-二苯基芴。

该合成方法操作简单，反应条件温和，具有较高的收率和较低的成本，具有广阔的工业化推广前景。

应用

芴及其衍生物如2-溴-9,9-二苯基芴等由于分子内含有较大的共辄体系，又具有刚性平面联苯结构、较宽的能隙、较高的发光效率、结构易于修饰等的特性，使其在电致发光材料、太阳能电池材料等领域有广泛的应用[2]。

此外，2-溴-9,9-二苯基芴还可用作有机合成中间体，例如制备9,9-二苯基芴-2-硼酸[3]。具体的，取10g2-溴-9,9-二苯基芴与100mL水的四氢呋喃加入1L长颈瓶，以液态氮冷却至-78℃，搅拌下先后缓慢滴加25.2mL正丁基锂与硼酸三甲酯，加完后自然回到室温，加入适量稀盐酸水解，再以乙酸乙酯萃取，分离出有机层后以无水硫酸钠干燥，并减压去除溶剂，以己烷析出产物9,9-二苯基芴-2-硼酸4g。

参考文献

[1] Chang,ShunLi . JournalofOrganicChemistry, 75 (12)，4004-4013，2010.

[2]王永,王法云,张立攀,等.一种2-溴-9,9-二苯基芴的合成方法[J].  2015.

[3]有机电激发光化合物及有机电激发光元件. CN201610812783.2.