4-溴-5-氟-2-甲氧基苯酚的理化性质与化学应用

4-溴-5-氟-2-甲氧基苯酚，常温常压下为白色至浅黄色固体，是一种苯酚类衍生物，具有一定的酸性和较好的荧光性质。4-溴-5-氟-2-甲氧基苯酚是一种卤代的苯酚衍生物，主要用作有机合成中间体和医药化学基础原料，可用于多取代苯酚类生物活性分子的制备，例如有文献报道该物质可用于组织蛋白酶抑制剂的合成。

理化性质

4-溴-5-氟-2-甲氧基苯酚是一种苯酚类化合物，它具有酚类化合物的通用理化性质。该物质结构中的酚羟基具有一定的酸性可在中强碱的作用下发生酸碱中和反应得到相应的酚氧负离子，该负离子具有较好的亲核性可与多种亲电试剂发生亲核取代反应。此外，有研究报道4-溴-5-氟-2-甲氧基苯酚结构中的甲氧基可在特定条件下发生脱甲基化反应得到相应的二酚类化合物。

图1 4-溴-5-氟-2-甲氧基苯酚的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中往干燥的乙腈(20ml)中加入4-溴-5-氟-2-甲氧基苯酚(1.5 g, 5.7 mmol)，然后再往上述反应混合物中加入氢氧化钾(348 mg, 6.2 mmol)，将所得的反应混合物加热至80℃，并在该温度下保持反应大约2小时。反应结束后将反应混合物直接在真空下进行浓缩以蒸发溶剂，往所得的残余物中加入乙酸乙酯(200ml)。有机层用水和盐水洗涤，分离出有机层并将其在无水硫酸钠上干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物。[1]

化学应用

4-溴-5-氟-2-甲氧基苯酚可通过合成和进一步的化学修饰可用于制备多取代苯酚类生物活性分子例如抑制组织蛋白酶的化合物。组织蛋白酶抑制剂在医药化学中具有重要的作用，可用于研究和治疗相关疾病，如癌症、炎症等。

参考文献

[1] Gerusz, Vincent; et al Journal of Medicinal Chemistry (2012), 55(22), 9914-9928.