1,8-辛二胺的合成

介绍

1,8-辛二胺是一种直链的脂肪族二胺，其分子式为C8H20N2，外观呈现为无色至淡黄色的液体，具有类似于氨的气味。由于其分子结构中含有两个活性氨基，在水中表现出良好的溶解性，同时也能溶于多种有机溶剂。它作为一种二元胺，能够参与多种化学反应，包括与酸形成酰胺盐，或与环氧化合物反应生成聚酰胺。此外，它还可以用于制备聚氨酯、药物、染料和其他类型的化学品。由于其反应性，它在有机合成和材料科学中具有重要应用。在常温下，它是稳定的，但应避免与强氧化剂接触，以防发生分解反应。在工业应用中，1,8-辛二胺主要用于生产聚酰胺、聚氨酯和作为有机合成的中间体。

图一 1,8-辛二胺

合成

在配备有热电偶温度计、搅拌器（两片倾斜桨）、压力计和氢气吹扫管线的500 mL高压釜中，加入175g 1，6-二氰基环己烷、86.0 g甲醇、2.0g 28重量%甲醇钠-甲醇溶液0.64重量%）和10.5 g1，6-二氰基环己烷为（基于镍单质，6.0重量%）通过上述相同操作开发的镍催化剂。此时溶液中的水量为920 ppm，由卡尔·费歇尔水分计（由平沼产业株式会社制造）测量。充氢后，进行氢置换，然后将压力升至5 MPa。升压后约1小时，温度在一段时间内升至90℃的内部温度。从大约70℃开始确认氢气消耗。反应在90℃开始，并且确认在大约6小时内基本上没有消耗氢气。此后，继续反应2小时，冷却至室温，减压，过滤反应溶液，除去催化剂，用100 g甲醇洗涤滤液。得到的1，8-二氨基辛烷的甲醇反应溶液的重量为377.4克（1，8不包括GC面积%（甲醇二氨基辛烷）:94.3面积%，从定量值1，8-二氨基辛烷反应产率:96.7%）[1]。

将搅拌棒、1.0克1，6-二氰基环己烷、1.6克乙醇、1.1克28%氨水和0.1克作为催化剂的阮内钴催化剂加入到装有搅拌棒的30毫升SUS316制耐压容器中，并将氢气引入容器中，直到达到8.7 MPa的反应压力。随后，加热容器直到内部温度达到80℃的反应温度，从而保持温度恒定以允许通过氢化胺化60分钟，同时用磁力搅拌器以600 rpm搅拌容器内部。结果，辛二腈的转化率为100%，而1，8-二氨基辛烷的产率为90.2%[2]。

图二 1,8-辛二胺的合成

参考文献

[1]KEISUKE K ,KIYOSHI O,YOSHIKAZU N, et al.MANUFACTURING METHOD OF DIAMINE COMPOUND[P].JP20160145346,2017-02-09.

[2]SHIOMI N ,NAKANO E ,IIDA A .METHOD FOR PREPARING DICYANOALKANE AND BIS(AMINOMETHYL)ALKANE[P].US201917045897,2021-05-13.